Menthofuran
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Menthofuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,972 g·m−3 (bei 15 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Menthofuran ist ein Aromastoff aus der Gruppe der Monoterpene. Er kommt als Naturstoff in Pflanzen wie der Pfefferminze vor und wirkt toxisch.
Vorkommen
Menthofuran ist auf natürliche Weise in bestimmten Lebensmitteln wie der Pfefferminze (Mentha piperita) enthalten.[8] So ist es neben beispielsweise Menthol, Menthon, Isomenthon und Menthylacetat ein Bestandteil von Minzöl. Es macht dabei einen Anteil von etwa 2,5 bis 5 % des Minzöls aus. Der Anteil kann je nach Anpflanzungsgebiet variieren.[9][10]
Eigenschaften
Der Aromastoff zählt als Toxin. Er kommt zwar auf natürliche Weise in bestimmten Lebensmitteln wie der Pfefferminze vor, darf anderen Lebensmitteln jedoch nicht zugesetzt werden. Das Menthofuran existiert sowohl in der (R)- als auch in der (S)-Konfiguration. Die (S)-Konfiguration weist eine minzartige Geruchsnote auf, wohingegen der (R)-Konfiguration ein herbal fettiger Geruch zugeschrieben wird.[11]
Rechtliche Situation
Menthofuran wurde durch den Anhang III Teil A der europäischen Aromaverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1334/2008) vom 16. Dezember 2008 erstmals mit aufgenommen. Der Aromastoff zählt somit zu den Stoffen, die Lebensmitteln nicht zugesetzt werden dürfen. In Anhang III Teil B werden die Höchstmengenbeschränkungen des natürlich vorkommenden Stoffes festgehalten. So dürfen alkoholische Getränke mit Minze beispielsweise höchstens 200 Milligramm Menthofuran pro Kilogramm Getränk enthalten. Bei Kaugummis liegt der Wert bei 1000 Milligramm pro Kilogramm.[12]
Gesundheitliche Risiken
Da Menthofuran als hepatotoxisch (lebergiftig) gilt, darf es keinen Lebensmitteln zugesetzt werden.[13]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu TETRAHYDRO-DIMETHYLBENZOFURAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Mai 2022.
- ↑ CAS Common Chemistry - Menthofuran. Chemical Abstracts Service, abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ CAS Common Chemistry - Menthofuran. Chemical Abstracts Service, abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ PubChem: Menthofuran. Abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Summary of Classification and Labelling (zu Deutsch etwa: "Zusammenfassung der Einstufung und Kennzeichnung"). Europäische Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Summary of Classification and Labelling (zu Deutsch etwa: "Zusammenfassung der Einstufung und Kennzeichnung"). Europäische Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Hazardous Chemical Information System (HCIS). Safe Work Australia, abgerufen am 28. Mai 2022 (englisch).
- ↑ M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, 5. Auflage (Springer Verlag), Wutöschingen, 2020, ISBN 978-3-662-59126-0, S. 359, doi:10.1007/978-3-662-59127-7.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, 7. Ausgabe, Grundwerk 2011, Deutscher Apothekerverlag, S. 1803.
- ↑ Eintrag zu Pfefferminzöle. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2022.
- ↑ W. Legrum: Riechstoffe zwischen Gestank und Duft – Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen, 1. Auflage (Vieweg + Teubner Verlag), Marburg, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 35.
- ↑ Verordnung des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln. In: eur-lex.europa.eu., abgerufen am 24. Mai 2022.
- ↑ Agneta Prasse, Viola Munzert, Elena José, Klaus‐Peter Zeller, Hans‐Ullrich Siehl, Stefan Berger, D. Sicker: Die Polei‐Minze im Wandel der Zeiten: Naturstoffe isolieren und charakterisieren. In: Chemie in unserer Zeit. Band 53, Nr. 1, Februar 2019, S. 28–38, doi:10.1002/ciuz.201800860.