Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[(4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)methyl]-1H-pyrrol-2,5-dion (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H18N2O6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 334,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
182–182 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Acetonitril, DMF (10 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat (SMCC) steht für einen Quervernetzer, der in der Biochemie zur Quervernetzung zweier Moleküle verwendet wird. SMCC verfügt über eine N-Hydroxysuccinimidester-Gruppe und eine Maleimid-Gruppe. Mit der N-Hydroxysuccinimid-Gruppe können primäre Amine reagieren. Sulfhydrylgruppen reagieren mit dem Maleimid-Teil. Als heterobifunktionaler Quervernetzer wird dieser vor allem bei Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADC) verwendet. Ein Beispiel für ein ADC, bei dem dieser Linker verwendet wird, ist das Trastuzumab-Emtansin.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt SMCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2022 (PDF).
- ↑ Thermo Scientific, SMCC. Abgerufen am 20. März 2022.