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Ab 1997 nahm Allegro an den Profiturnieren der ATP teil. Seine grössten Erfolge feierte er als Doppelspieler mit drei Titeln und weiteren sieben Finalteilnahmen. Im Juni 2003 gewann er zusammen mit Roger Federer das ATP-Turnier in Wien. Im Januar 2005 holte er sich zusammen mit dem Deutschen Michael Kohlmann den Titel in Auckland, im selben Jahr gewann er mit Federer das Rasenturnier in Halle. Im August 2004 nahm Allegro zusammen mit Federer am Doppelturnier der Olympischen Spiele in Athen teil. Die beiden schieden aber bereits in der zweiten Runde aus.
Allegro erspielte sich ein Preisgeld von 768'327 US-Dollar. Seine besten Platzierungen in der Weltrangliste erreichte er in der Doppelwertung im Oktober 2004 mit Platz 32 und im Einzel im Juni 2003 mit Platz 210. Trainiert wurde der Rechtshänder von Ivo Werner. Allegro war zudem mehrere Jahre Mitglied der Schweizer Davis-Cup-Mannschaft. 2011 beendete er seine Karriere.[1]
2019 verurteilte das Bezirksgericht Siders Allegro wegen sexueller Nötigung einer österreichischen Tennistrainerin zu zwei Jahren auf Bewährung. Die mutmassliche Tat erfolgte 2014 in Tallinn in Estland. Allegro legte gegen das Urteil Berufung ein.[4]
Schweiz
Wien
Mahesh Bhupathi 
Max Mirny
Auckland
Michael Kohlmann
Simon Aspelin
Todd Perry
Marat Safin
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Casablanca
Enzo Artoni 
Fernando Vicente
Long Island
Antony Dupuis 
Bangkok
Gastón Gaudio
Wesley Moodie 
Martin Damm