Weinsäure

Strukturformel
Weinsäure HOOC-CHOH-CHOH-COOH
Allgemeines
Name	Weinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxybernsteinsäure, 2,3-Dihydroxybutandisäure, Threarsäure
Summenformel	C₄H₆O₆
CAS-Nummer	87-69-4 [L(+)-Form] 147-71-7 [D(-)-Form] 147-73-9 [meso-form]
Kurzbeschreibung	-
Eigenschaften
Molmasse	150,09 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7598 kg/m³ [L(+)-Form] 1,7598 kg/m³ [D(-)-Form] 1,666 [meso-Form]
Schmelzpunkt	169 - 170 °C [optisch aktive Formen] 159 - 160 °C [meso-Form]
Siedepunkt	- °C
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Methanol, Ethanol unlöslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze	R: 36/37/37 S: 26-36/37
MAK	-
Vorlage:SI-Chemikalien

Weinsäure ist eine Dihydroxydicarbonsäure, welche hauptsächlich in Weintrauben auftritt.

Geschichte

Natürliche Weinsäure wurde bereits 1769 von Carl Wilhelm Scheele aus Weinstein kristallisiert. Die Traubensäure wurde 1819 entdeckt und 1826 von Gay Lussac als Isomeres der Weinsäure bestimmt. 1848 wies Pasteur erstmals das Vorkommen von Enantiomeren nach, indem er die Kriställchen des Racemats aufgrund der unterschiedlichen Kristallstruktur mit einer Pinzette in die L- und D-Weinsäure trennte. Die meso-Weinsäure wurde 1853 bei der Zerlegung des Racemates durch Pasteur gefunden. Die absolute Konfiguration der L-Weinsäure konnte erst 1951 experimentell bewiesen werden.

Vorkommen

Besonders die L(+)-Weinsäure sowie deren Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze finden sich reichlich in den Trauben und Blättern des Weinstocks sowie im Löwenzahn, in Zuckerrüben und in verschiedenen Früchten. Bei der Weinherstellung scheiden sich schwerlösliche Salze der Weinsäure als Weinstein am Boden von Weinfässern oder Weinflaschen ab. Die Salze der Weinsäure werden, abgeleitet von ihrem lateinischen Namen acidum tartaricum, als Tartrate bezeichnet. Die D(-)-Weinsäure, auch unnatürliche Weinsäure genannt, findet sich nur in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata. Die meso-Form existiert in der Natur nicht.

Herstellung

Die Herstellung von Weinsäure aus Weinstein gelingt nach der Umwandlung in Calciumtartrat. Aus diesem kann mit Schwefelsäure die Weinsäure freigesetzt werden und es entsteht Gips als Nebenprodukt.Die meso-Form lässt sich durch Oxidation von Fumarsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat oder anderen Persäuren herstellen.

Reine D(-)-Weinsäure kann durch den Abbau mit Penicillium glaucum aus dem Racemat erhalten werden. Das Penicillium glaucum baut nämlich nur die L(+)-Weinsäure ab.

Eigenschaften

Strukturformeln der Weinsäuren in der Fischer-Projektion:

     COOH     
     | 
  HO-C-H      D(-)-Weinsäure
     | 
   H-C-OH  
     |
     COOH

     COOH     
     | 
   H-C-OH     L(+)-Weinsäure
     | 
  HO-C-H   
     |
     COOH

     COOH     
     | 
   H-C-OH    
 ----|----     =>Spiegelebene im Molekül, die zu optischer Inaktivität führt (siehe aber Anmerkung).
   H-C-OH   
     |
     COOH      meso-Weinsäure

Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxylgruppen im Molekül der Weinsäure tragen, sind Stereozentren. Je nach der Konfiguration dieser Zentren liegt L(+)-Weinsäure, D(-)-Weinsäure oder die optisch inaktive meso-Weinsäure vor. In der Natur kommt meist die linksdrehende L(+)-Form vor.

Die Alkalisalze der Weinsäure vermögen in alkalischer Lösung Kupfer(II)-Ionen zu komplexieren (zu binden) und dadurch in Lösung zu halten (Fehlingsche Lösung). Als zweibasische, verhältnismäßig starke Säure können auch Hydrogentartrate gebildet werden.

Eine Mischung gleicher Mengen von L(+)- und D(-)-Weinsäure (Racemat) wird als Traubensäure bezeichnet, Schmelzpunkt 205-206°C.

Verwendung

Verwendet wird Weinsäure zur Herstellung von Limonaden und Erfrischungsgetränken, als Maskierungsmittel in der Analytik von Schwermetallen sowie zur Racematspaltung organischer Basen. Es dient ebenfalls als Reduktionsmittel. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Weinsäure die Bezeichnung E 334.