Dichlormethan
| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Dichlormethan |
| Andere Namen | Methylenchlorid, Methylendichlorid |
| Summenformel | CH2Cl2 |
| CAS-Nummer | 75-09-2 |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 84,93 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 1,33 g/cm³ (20 ºC) |
| Schmelzpunkt | -95 °C |
| Brechungsindex nD | 1,4242 (20 °C) |
| Siedepunkt | 39,8 °C |
| Dampfdruck | 475 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | schwerlöslich in Wasser (20 g/l bei 20 ºC),
gut in organischen Lösungsmitteln |
| Sicherheitshinweise | |
| Vorlage:Gefahrensymbol 1 | |
| R- und S-Sätze |
R: 40 |
| MAK | 100 ml/m³ |
| Vorlage:SI-Chemikalien | |
Dichlormethan (Methylenchlorid) ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff.
Eigenschaften
Methylenchlorid, CH2Cl2, ist eine farblose, nur schwer brennbare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von –95 °C und einem Siedepunkt von 39,8 °C. Es riecht süßlich, ähnlich dem Chloroform. Es ist schwerer als Wasser und löst sich zu 20 g/l darin.
Bei Aufnahme von flüssigem Dichlormethan (auch über die Haut) treten Vergiftungserscheinungen auf wie Kopfschmerzen, Schwindel, Appetitlosigkeit, bishin zu narkoseähnlichen Zuständen. Bei der Verbrennung von Dichlormethan entsteht gasförmiges Phosgen, welches hochgiftig ist. Es besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. In Wasser gelöst schädigt es Kleinorganismen wie Daphnien.
Verwendung
Methylenchlorid dient als Abbeizmittel für Lacke, Entfettungsmittel und Extraktionsmittel für Koffein sowie als Lösungsmittel für Harze, Fette, Kunststoffe und Bitumen. Außerdem wird es als Kältemittel in Kühlaggregaten eingesetzt. Beim Herstellen von Polyurethanschäumen ersetzt es das ungiftige, aber ozonabbauende Frigen R141.
In der laborchemischen Synthese ist es eines der gängigsten Lösungsmittel bei Reaktionen und Extraktionen und wird oft als Ersatz für das teurere und bereits an Luft und Licht zu Phosgenbildung neigende Chloroform genommen.
Herstellung
Großtechnisch wird Dichlormethan in einer radikalischen Substitution durch direkte Reaktion von Methan und Chlor hergestellt. Dabei entsteht ein Gemisch aller chlorierten Substitutionsstufen des Methans: Chlormethan (Methylchlorid), das in diesem Artikel beschriebene Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) und Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff, Tetra).
Methylenchlorid kann durch Rückflusskochen über Phosphorpentoxid (oder Phosphorpentoxid-haltigen Trocknungsmitteln) und anschließende Destillation getrocknet werden. Die Aufbewahrung von getrocknetem Methylenchlorid erfolgt über Molekularsieb 3Å.
Sicherheitshinweise
Beim Umgang mit Dichlormethan sollte Schutzkleidung einschließlich Handschuhen getragen werden. Die Lagerung dieser Verbindung sollte in einem Temperaturbereich zwischen +15 bis +25 °C erfolgen.
Dichlormethan darf keinesfalls in Kontakt kommen mit metallischem Natrium oder anderen Alkalimetallen, weil dies zu Explosionen führt.
Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Man sollte Raumluftabsaugung in Bodenhöhe vorsehen und unter Abzug oder Absaugung arbeiten. Den Stoff nicht einatmen.