Asparagin

Strukturformel
Datei:Asparagin - Asparagine.png
Allgemeines
Name	D/L-Asparagin
Abkürzung	Asn, N
Restname	Asparaginyl-
essentiell	nein
Andere Namen	2-Amino-4-carbamoyl- butan-1-säure
Summenformel	C4H8N2O3
CAS-Nummer	5794-13-8
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	132,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1 g/cm³
Schmelzpunkt	215–217 °C
Siedepunkt	<215 °C thermische Zersetzung
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g/L bei 20 °C)
Seitenkette	hydrophil
isoelektrischer Punkt	5,41
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: 2,0 pKNH2: 8,8
van-der-Waals-Volumen	96
Hydrophobizitätsgrad	-3,5
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze	R: - S: -
MAK	nicht festgelegt
Lagerung	dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asparagin ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist ein ungeladenes Derivat der sauren Aminosäure Asparaginsäure. Sie trägt statt der endständigen Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim physiologischen pH-Wert ungeladen vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren.

Vorkommen

Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z.B. Traubenzucker) vorliegen, kann Acrylamid entstehen. Dies ist vor allem bei Kartoffeln und Getreide der Fall. Bei hohen Temperaturen und geringem Wassergehalt können Asparagin und der jeweilige Zuckerbaustein zusammen zum Acrylamid reagieren.

Acrylamid ist wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten.

Synthese

Durch Hydrolyse von Asparagin entsteht Asparaginsäure.

Funktionen

Wird zum Abbau von Alkohol benötigt und ist daher im neuen Anti-Kater-Medikament "Paraxine" vorhanden.

Quellen

Vorlage:Aminosäuren