1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15F6N3O4S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).
Eigenschaften
1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 2 °C.[2] Es eignet sich sehr gut als Lösungs- oder Kühlmittel.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C8H15ClN2) und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (C2F6LiNO4S2) in Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.[4][5]
Verwendung
1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.[6] Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid bei Merck
- ↑ a b c S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062.
- ↑ a b Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
- ↑ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
- ↑ R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: THERMOPHYSICAL PROPERTIES OF 1-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM BIS(TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)IMIDE AT HIGH TEMPERATURES AND PRESSURES. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.