Alkane

Ein Alkane bezeichnet in der organischen Chemie Kohlenwasserstoffe ohne Mehrfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, sie bestehen nur aus C-C und C-H-Ketten und können also keine weiteren Wasserstoffatome mehr aufnehmen , dies nennt man gesättigt. Die allgemeine Summenformel lautet: C_nH_2n+2. Kohlenstoffketten bilden das Gerüst der Alkane, die Kohlenstoffatome dieser Ketten sind sp³-hybridisiert. Diese Ketten können unverzweigt (n-Alkane) oder verzweigt (iso-Alkane) sein.

Nomenklatur

Datei:3-Methylbutan.png

Beispiel zur Bezeichnung eines iso-Alkans.

Alle Alkane werden mit der Endung -an bezeichnet, vor dieser Endung wird das jeweilige griechische Zahlenwort herangehängt, dass auf die Anzahl der Kohlenstoffatome hinweist, für die ersten vier Alkane werden allerdings unabhängig davon die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan vergeben. Alkane ohne Abzweigungen werden meist einfach n-Alkane gennannt (n wird meist weggelassen), Isomere der Alkane meist nur iso-Alkane, ohne weiter zu konkretisieren. Alkane werden wie folgt bennant(alles nicht vorhandenewird weggelassen):

1)Die Nummern der Kohlenstoffatome an denen Alkylgruppen abzweigen werden durch Kommata getrennt aufgeschrieben, hierbei wird immer versucht die jeweils kleinsten Zahlen zu erreichen.
2) Die Anzahl der abzweigenden Alkylgruppe wird in seiner griechischen Schreibweise als Zahlwort hinter einem Bindestrich geschrieben.
3) Der Name der abzweigenden Alkylgruppe wird klein dahinter geschrieben.Gibt es mehrere abzweigende Alkylgruppen wird ein Bindestrich gesetzt und die anderen Abzweigungen werden nach den Schritten 1, 2 und 3 abgearbeitet.
4) Und als letztes wird der Stammname der längsten Kolenstoffkette hinzugefügt, ist das Alkan ringförmig wird ein -cyclo vorangehängt.

Die Bezeichnungen für die ersten 6 n-Alkane:

Methan CH₄
Ethan C₂H₆
Propan C₃H₈
Butan C₄H₁₀
Ab 5 Kohlenstoffatomen werden jetzt griechische Zahlwörter verwendet:
Pentan C₅H₁₂
Hexan C₆H₁₄
usw.

Konstitutionsisomerie

Name	Summenformel	Zahl der möglichen Isomeren
Butan	C⁴H¹⁰	2
Pentan	C⁵H¹²	3
Hexan	C⁶H¹⁴	5
Heptan	C⁷H¹⁶	9
Octan	C⁸H¹⁸	18
Nonan	C⁹H²⁰	35
Decan	C¹⁰H²²	75
Eicosan	C²⁰H⁴²	366319

Beim Butan tritt der Fall ein, dass bei gleicher Summenformel C₄H₁₀ unterschiedliche Anordnungsmöglichkeiten (Konstitutionen) für die Kohlenstoffatome im Alkanmolekül möglich sind. Butan existiert in zwei verschiedenen Konstitutionen: n-Butan und iso-Butan. Mit wachsender Anzahl der Kohlenstoffatome steigt auch die Zahl der möglichen Isomere.


n-Butan	iso-Butan

Alkylrest

Wenn einem Alkanmolekül ein Wasserstoffatom entzogen wird, ensteht ein Molekül mit einem ungebundenen Elektron, es ist also einwertig. Der Name des Alkylrestes erhält man, wenn man bei der Endung des Alkans, dem das Wasserstoffatom entzogen, das -an durch ein -yl ersetzt. Alkylereste sind häufig Bestandteil von iso-Alkanen.

Räumliche Struktur

Die um die Kohlenstoffatome angelagerten Wasserstoffatome bilden beim Methan die Form eines Tetraeders, wobei zwischen den einzelnen Bindungen jeweils den geometrisch exakten Winkel von 109,47° auf. Die Bindungslänge beträgt 109 pm für die C-H-Bindung und 154 pm für C-C Bindung.Kohlenstoffatome dieser Ketten sind sp³-hybridisiert.

Andere Kohlenwasserstoff-Moleküle mit mehr Elementen bauen zunächst auf dieser Grundstruktur auf, weisen aber auch "Verbiegungen" auf, z.B. wenn Doppelbindungen im Molekül vorhanden sind. Ring und Kristall-Strukturen müssen nicht notwendigerweise mit solchen Abnormitäten behaftet sein.

Eigenschaften

Alkane bilden eine besonders einheitliche Stoffklasse. Die Kenntnis der Eigenschaften weniger Vertreter genügt, um das Verhalten der übrigen vorherzusagen. Dieses gilt sowohl für die intra- bzw. intermolekularen Wechselwirkungen der Alkane, die sich auf die Schmelz- und Siedepunkte auswirken, wie auch bei der Betrachtung ihrer Synthesen und Reaktionen.

Die Molekülstruktur, das heißt die Größe der Angriffsfläche bestimmt den Siedepunkt des Isomeres. Je verzweigter das Isomer ist, desto kleiner die Gesamtangriffsfläche zwischen den Teilchen, desto kleiner die dort wirkenden Van-der-Waals'schen Kräfte und desto tiefer der Siedepunkt. Das bedeutet das Alkane mit höheren Kohlenstoff immer einen höheren Siedepunkt als Alkane mit geringeren Kohlenstoffanteil, verzweigte Alkane haben einen niedrigeren Siedepunkt als unverzweigt Isomere und ringförmige noch geringereSiedepunkte als nur teilweise verzwigte Alkane. Ab fünf Kohlenstoffatomen sind unverzwigte Alkane flüssig, ab 17 fest. Alkane sind hydrophob und lipophilund haben eine geringere Dichte als Wasser, alle Alkane sind Nichtleiter. Alkane haben eine geringe Reaktivität, weil die C-H und C-C Bindungen relativ stabil sind und nicht einfach zerbrochen werden können.

Alkane reagieren zwar exotherm mit der Luft zu Kohlenstoffdioxid und Wasser und sind brandfördernd Alkene und Alkine reagieren allerding viel exothermer, die Zweichfach- und Dreifachbindungen können mehr Energie freisetzen.

Verwendung

Propan und Methan werden in Gasbrennern benutzt, viele feste Alkane finden in Paraffinen, die Hauptanwendung der Alkane ist also deren Verbrennung unter Ausnutzung der Licht- und Wärmeenergie. Alkane werdenauch als Lösungsmittel und als Treibstoff verwendet.

Darstellung

Die Darstellung von Alkanen kann auf mehrere Weisen erfolgen:

Über Katalytische Hydrierung von Alkenen.Beispiel:
- $C_{2}H_{4}+H_{2}\rightarrow C_{2}H_{6}$
- Ethen und Wasserstoff reagieren zu Ethan.
Darstellung aus Alkylhalogeniden. Beispiel:
- $CCl_{4}+4H_{2}\rightarrow 4HCl+CH_{4}$
- Tetrachlormethan reagiert mit Wasserstoff zu Methan und Chlorwasserstoff
Kolbe-Synthese

Reaktionen

Alkane können mit Sauerstoff reagieren, bei vollständiger Verbrennung reagieren die Alkane mit Sauerstoff exotherm zu Kohlendioxid und Wasser. Beispiel:

$CH_{4}+O_{2}\rightarrow H_{2}O+CO_{2}$
Methan reagiert mit Sauerstoff zu Wasser und Kohlendioxid.

Werden Alkane nicht vollständig verbrannt, weil zu wenig Sauerstoff vorhanden ist, enstehen unerwünschte Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenmonoxid und die Energieausbeute ist geringer, eine vollständige Verbrennung der Alkane ist daher wichtig.Beispiel:

$2C_{8}H_{1}8+13O_{2}\rightarrow 2CO_{2}+7CO+4C+C_{3}H_{6}+15H_{2}O$
Octan reagiert mit Sauerstoff zu Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Kohlenstoff, Propen und Wasser.

Halogenierung, die Wasserstoffatome des Alkans werden teilweise oder vollständig durch Halogen ersetzt. Beispiel:

$CH_{4}+Cl\rightarrow CH_{3}+HCl$
Methan reagiert mit einem Chlor-Radikal zu einem Methyl-Radikal und Chlorwasserstoff.

CH_{3}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+Cl

Das Methylradikal reagiert mit Chlor zu Monochlormethan und einem Chlor-Radikal.

Weiterführende Informationen

Interwiki

Alken, Alkin, Van-der-Waals-Kraft, Alkylrest, Organische Chemie, Paraffin, Cycloalkan

Weblinks

Literatur

Pfeifer Reichelt: H₂O & Co Organische Chemie. Oldenburg, München 2003, ISBN 3-486-16032-X
K. P. C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag, April 2000, ISBN 3527298193
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, Stuttgart September 2001, ISBN 313541504X