Babler-Oxidation
Die Babler-Oxidation ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon:[1]
In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einen getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt.
Reaktionsmechanismus
Zu Anfang entsteht ein Chromatester 1. Durch eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung bildet sich ein anderer Chromatester 2. Dann wird 2 oxidiert zum konjugierten Enon 3:
Statt PCC kann auch TEMPO als Oxidationsmittel benutzt werden.[2]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ J. H. Babler, M. J. Coghlan: A Facile Method for the Bishomologation of Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of the Cyclohexanoid Components of the Boll Weevil Sex Attractant, Synth. Commun. 6 (1976) S. 469-474.{doi=10.1080/00397917608082626}
- ↑ M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Iwabuchi: Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts, J. Org. Chem. 73 (2008), S. 4750-4752,{doi=10.1021/jo800634r}.