Sedum-Alkaloide
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Sedum-Alkaloide sind Naturstoffe des Piperidin-Alkaloid-Typs.[1] Sedum-Alkaloide sind 2- oder 2,6-substituierte Piperidinderivate, die Ähnlichkeiten in der Struktur und der Biosynthese zu den Punica- und Lobelia-Alkaloiden aufweisen.[2]
Vorkommen
Die Sedum-Alkaloide können aus Sedum-Arten (Crassulaceae), u. a. Sedum sarmentosum und Sedum acre isoliert werden.[3]
Vertreter
Der bekannteste Vertreter ist das Sedamin. Weitere Vertreter sind Sedridin, Allosedridin, N-Methylisopelletierin und N-Methylallosedridin.[3]
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Eigenschaften
Sedamin ist verantwortlich für den scharfen Geschmack des Mauerpfeffers. Sedum-Alkaloide gelten als wenig giftig. Pharmakologische Wirkungen sind nicht eindeutig belegt.[1]
Synthese
Als Ausgangsmaterial dient N-Methyl-α-phenacylpiperidin ("Sedaminketon"). Durch Reduktion der Ketogruppe mit Lithiumalanat wird das racemische Sedamin bevorzugt gebildet. Bei katalytischer Hydrierung, beispielweise des Hydrochlorids, mit Raney-Nickel entsteht ein Gemisch zu gleichen Teilen aus racemischen Sedamin und racemischen Allosedamin.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Sedum-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Sedum-Alkaloide. Abgerufen am 22. April 2020.
- ↑ a b G. Habermehl, P. Hammann, H. Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002, ISBN 978-3-540-43952-3, S. 140 f.
- ↑ Clemens Schöpf, Günter Dummer, Willi Wüst, Richard Rausch: Synthese und absolute Konfiguration von (—)‐Sedamin und von (—)‐8‐Phenyl‐lobelol‐i [(—)‐Allosedamin]. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 626, Nr. 1, 1959, S. 134−149.