Carbonsäure

Carbonsäuren sind organische Säuren. Sie tragen die funktionelle Gruppe R-COOH (Carboxylgruppe).

Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man

• Monocarbonsäuren mit einer Carboxylgruppe (z.B. Ethansäure = Essigsäure)
• Dicarbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Ethandisäure = Oxalsäure)
• Tricarbonsäuren mit drei Carboxylgruppen u.s.w.

Monocarbonsäuren sind einprotonige Säuren, die anderen mehrprotonige Säuren.

Nach Art des Restes R unterscheidet man auch

• aliphatische Carbonsäuren und
• aromatische Carbonsäuren.

Die einfachsten Monocarbonsäuren sind:

• Methansäure (Trivialname: Ameisensäure) HCOOH / pK_s = 3.68
• Ethansäure (Essigsäure) CH₃COOH / pK_s = 4.74
• Propansäure (Propionsäure) CH₃CH₂COOH / pK_s = 4.84
• Butansäure (Buttersäure) CH₃CH₂CH₂COOH / pK_s = 4.80

Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose, stark riechende Flüssigkeiten. Sie haben polaren Charakter, was zu relativ hohen Siedetemperaturen aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen führt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der fettartige Charakter zu. Das gilt auch für die Salze der Carbonsäuren. Die häufigsten Fettsäuren haben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Triglycerid-Ester sind die Fette. Die Natrium- und Kalium-Salze der Fettsäuren werden als Kernseife und Schmierseife verwendet.

Acidität der Carbonsäuren

Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht durch die Mesomerie-Stabilisierung des Carboxylat-Anions, welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden kann. Die Stabilität des Anions begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure. Die Acidität kann noch gesteigert werden, indem am alpha-C-Atom ein Substituent mit einem elektronenziehenden, induktiven Effekt (-I-Effekt) eingefügt wird, da dieses dem C-Atom der Carboxyl-Gruppe eine positivere Partialladung zuführt, welche die negative Ladung stärker ausgleichen kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz zum "einfachen" Acetat.

Herstellung

Carbonsäuren entstehen duch Oxidation aus Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten.

• Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
• Verseifung von Estern
• Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlenstoffdioxid
• Hydrolyse von Cyaniden
• Oxidation von alkylierten Aromaten

Beispiele

Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist die Ameisensäure (Methansäure):

H - C = O
    |
    OH

Der als Konservierungsmittel verwendete Essig ist verdünnte Essigsäure (Ethansäure):

    H
    |
H - C - C = O
    |   |
    H   OH

Analog entstehen aus Kohlenstoffketten mit 3 und 4 Atomen Propionsäure (Propansäure) und Buttersäure (Butansäure).

Wenn zwei Carboxylgruppen im Molekül vorkommen, entstehen die -disäuren. Die einfachste ist die Oxalsäure (Äthandisäure):

O = C - C = O
    |   |
   HO   OH

Analog entstehen Malonsäure (Propandisäure) mit 3 Kohlenstoffatomen und Bernsteinsäure (Butandisäure) mit 4 Kohlenstoffatomen.

Ein bekanntes Konservierungsmittel ist die Benzoesäure (Benzolkarbonsäure), bei der ein Wasserstoffatom des Benzol durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist.

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist eine organische Säure, die eine OH-Gruppe enthält:

    H   H
    |   |
H - C - C - C = O
    |   |   |
    H   OH  OH

Siehe auch: Fettsäure.

Wichtige Reaktionen

Gegeben durch die zwei Nachbarsauerstoffatome, die elektronenziehend wirken, können nucleophile Angriffe auf das Kohlenstoffatom stattfinden.

Veresterung

Bei der Veresterung reagieren die COOH-Gruppe einer organischen Säure und die OH-Gruppe eines Alkohols. Unter Abspaltung von Wasser entsteht dabei ein Ester.
Allgemein sei R1 der Rest der Säure, und R2 der Rest des Alkohols. Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktion statt:

R1-COOH + R2-OH   <--->  R1-COO-R2  + H2O

oder in der Strukturdarstellung

R1 - C - O - H  +  H - O - R2   <--->   R1 - C - O - R2 + H-O-H
     ||                                      ||
     O                                       O