Milas-Hydroxylierung
Die Milas-Hydroxylierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf Nicholas A. Milas und Sidney Sussman zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1936 als eine katalysierte Synthese zur Gewinnung von cis-Diolen veröffentlicht.[1]
Übersichtsreaktion
Bei der Milas-Hydroxylierung handelt es sich um eine Oxidation zwischen einem Ethen 1 und Wasserstoffperoxid zu einem cis-Diol 3 unter Anwesenheit von katalytischen Mengen Osmiumtetroxid (OsO₄) .[1]
Reaktionsmechanismus
Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Milas-Hydroxylierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[1]
Das Acetal 1 reagiert unter Einwirkung einer Lewis-Säure z. B. Bortrifluorid-Etherat (BF₃OEt₂) mit dem Enolether 2 unter Bildung einer neuen C-C-Bindung zum 3-Alkoxyacetal 3.[1]
Anwendung
Die Milas-Hydroxylierung findet Anwendung in der Präparativen Chemie.[1]
Siehe auch
Dihydroxylierung, Sharpless-Dihydroxylierung, Prévost-Hydroxylierung