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Biuret

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von Biuret
Allgemeines
Name Biuret
Andere Namen Carbamoylharnstoff, Imidodicarbonsäurediamid, Allophansäureamid
Summenformel C2H5N3O2
CAS-Nummer 108-19-0
Kurzbeschreibung farblose, hygroskopische Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 103,08 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,47 g/cm³
Schmelzpunkt 193 °C
Siedepunkt ---
Dampfdruck ? Pa (x °C)
Löslichkeit gut in heißem Wasser und Alkohol, wenig in Ether
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
MAK nicht festgelegt
Vorlage:SI-Chemikalien

Biuret ist eine organische Verbindung, die bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von zwei (Biuret) Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül Ammoniak entsteht.

Eigenschaften

Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret können neben Cyanursäure und Ammoniak auch noch Stickstoffoxide sowie Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Mit Kupfer(II)-Ionen bildet sich ein violetter Komplex (siehe Biuretreaktion).

Herstellung

Beim Erhitzen von Harnstoff entstehen neben Biuret auch geringe Mengen an Triuret und Melamin.

Verwendung

Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt. Biuret findet aber Verwendung in der so genannten Biuretreaktion für den spezifischen Proteinnachweis. Hier bilden sich zusammen mit Kupfer-Ionen rot- bis blauviolette Komplexe.

Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1%), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.