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Permethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Permethrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Permethrin
Andere Namen
  • Permitrin
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure-(3-phenoxyphenyl)methylester
  • 3-(Phenoxy-1-yl)benzyl 3-(2,2-dichlorethen-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Summenformel C21H20Cl2O3
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff (Kristalle, Pulver)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52645-53-1
EG-Nummer 258-067-9
ECHA-InfoCard 100.052.771
PubChem 40326
DrugBank DB04930
Wikidata Q411635
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03AC04

Wirkstoffklasse

Antiparasitäres Mittel (extern), Repellent

Eigenschaften
Molare Masse 391,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

34–35 °C[1]

Siedepunkt

> 290 °C[1]

Dampfdruck

2,15·10−8 mmHg[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift; sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der britischen National Research Development Corporation entwickelt (Michael Elliott in Rothamsted Research) und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ-I-Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

Verwendung

Medizin

Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene Läuse und ihre Nissen. Es gilt als besser verträglich als natürliche Pyrethrum-Extrakte oder Lindan-haltige Präparate.[4] Bei einer Studie in Dänemark[5] waren jedoch die meisten Läuse resistent gegen Permethrin (und Malathion).

Seit 2004 ist Permethrin in Deutschland als Mittel gegen die Krätze (Scabies) zugelassen. Hier gilt es als wirksamer und verträglicher Wirkstoff.[6]

Weiterhin findet Permethrin in Form von 5%iger Creme Anwendung bei Rosacea.[7]

Tiermedizin

Die Tiermedizin verwendet Permethrin als Wirkstoff zur Bekämpfung von Läusen, Flöhen, Milben und Zecken in Pudern, Sprays, Shampoos, Emulsionen und Lösungen. Richtig angewandt, werden damit zum Beispiel sämtliche Flöhe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetötet, wobei die Wirkung zwischen zwei Wochen und fünf Monaten anhalten kann. Permethrin kann aber auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten wie Ohrmarken, Halsbändern etc. enthalten sein, bei denen die abstoßende, einen Fuß-Rückzieh-Effekt (→ Repellent) auslösende Wirkung des Permethrins auf Insekten überwiegt.[8] Bei der Braunen Hundezecke wurden allerdings bereits Resistenzen gegenüber dem Wirkstoff beobachtet.[9]

Toxizität bei Katzen

Anders als bei Hunden dürfen permethrinhaltige Produkte keinesfalls bei Katzen verwendet werden,[10] da diesen ein zum Abbau des Wirkstoffs notwendiges Enzym fehlt und es daher für diese Tiere viel toxischer als für andere Warmblüter ist. Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervöse Symptome wie Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, aber auch Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur. Versehentlich aufgetragene permethrinhaltige Lösungen sollten deshalb sofort mit milden Detergenzien ausgewaschen und anschließend umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden.

Land- und Forstwirtschaft

Die Zulassung des Wirkstoffs Permethrin für den Pflanzenschutz wurde von der EU-Kommission im Jahre 2000 aufgehoben. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Permethrin nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[11]

Holzschutz

Im Bauwesen wird Permethrin als vorbeugendes oder bekämpfendes Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Insekten wie z. B. den Hausbockkäfer oder den Gewöhnlichen Nagekäfer verwendet.

Einsatz in Flugzeugen

Bestimmte Airlines wie die South African nutzen Permethrin idR alle 8 Wochen (oft in 2% Konzentrationen) mit unter in der Anwesenheit von Passagieren zur Bekämpfung von eventuell eingeschleppten Insekten; insgesamt wird der Einsatz des Mittels in abgeschlossenen Flugzeugkabinen kontrovers gesehen[12].

Haushalt

Textilien und Teppiche

Als Schutz vor Kleidermotten und dem Teppichkäfer wird Permethrin teilweise zum Ausrüsten von Wollteppichen verwendet. Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub. Das Bundesinstitut für Risikobewertung konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerüstete Teppiche erkennen.[13]

Mit Permethrin imprägnierte Textilien sollen ihre Träger vor gefährlichen Insekten und Parasiten schützen. Bei Auslandseinsätzen der Bundeswehr tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen.[14]

Die Verwendung von mit Permethrin imprägnierten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor Malaria.[15][16]

Insektensprays / Fogger

Permethrin wird noch vereinzelt in Insektensprays bzw. Fogger für Privathaushalte angeboten. Wie alle Pyrethroide ist auch Permethrin langlebig und beständig gegen Reinigungen. In Haushalten kann Permethrin über Jahre verbleiben, da die Abbaurate im Vergleich zur freien Natur deutlich länger ist. Anbieter postulieren eine Wirkdauer von 6–18 Wochen, die jedoch als zu kurz bemessen gelten muss. Durch wiederholte Anwendung kann es langfristig in häuslichen Bereichen zu deutlich erhöhten Konzentrationen kommen. Permethrin sammelt sich auch bei einmaligem Einsatz an besprühten Flächen im Hausstaub sowie in Schwebepartikeln (Feinstaub) und verteilt sich somit auch auf nicht behandelte Flächen.[17]

Eine Studie im Auftrag des Bundesinstitut für Risikobewertung Ende der 1990er Jahre untersuchte nach simulierten Schädlingsbekämpfungsmaßnahmen die Konzentrationen von Pyrethroiden (hier: Permethrin, Deltamethrin) sowie des Synergisten Piperonlybutoxid (PBO) in der Luft, im Feinstaub sowie im Haustaub. In der Gasphase waren die Pyrethroide nur unmittelbar nach dem Einsatz nachweisbar. Die Konzentrationen auf suspendierten Partikeln gingen innerhalb von zwei Tagen sehr stark zurück, allerdings blieb der weitere Rückgang über die folgenden 24 Monate gering. Im Hausstaub gingen die Pyrethroid-Konzentrationen innerhalb von 12 Monaten etwa um den Faktor 10 zurück, danach blieben sie dort fast konstant. Die Hausstaubbelastung von Permethrin blieb langfristig auf deutlich höherem Niveau, wenn es in einem Kombinationspräparat zusammen mit PBO ausgebracht wurde (relativ zu einer reinen Permethrin Applikation). Dekontaminationsmaßnahmen führten zu einer deutlichen Reduktion der Pyrethroide und des PBO im Hausstaub (dies auch auf nicht angesprühten Möbeln), während die Feinstaubbelastung davon unberührt blieb. Die Autoren der Studie sehen daher insgesamt intensive Reinigungsmaßnahmen als integralen und notwendigen Bestandteil von Schädlingsbekämpfungsmaßnahmen.[18]

Zulassung von Insektiziden

Ob ein über den Handel vertriebenes oder durch einen Schädlingsbekämpfer angebotenes Insektizid in Deutschland zugelassen ist, kann über das Zulassungsregister der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin[19] eingesehen werden. Erscheinen Produkte nicht in der Datenbank, sind sie in der Regel ohne bisherige Risikoprüfung auf Produktebene (nicht zu verwechseln mit reiner Einzel-Wirkstoffebene) registriert (vgl. hierzu Baua Registrierungsnummer) und sind zumindest verkäuflich, bis im Rahmen der finalen Zulassung eine Untersagung erteilt worden ist.[20]

Stereochemie

Permethrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Das trans-Enantiomerenpaar ist als Transpermethrin bekannt.

  • (1S,3R)-trans-Enantiomer
    (1S,3R)-trans-Enantiomer
  • (1R,3S)-trans-Enantiomer
    (1R,3S)-trans-Enantiomer
  • (1S,3S)-cis-Enantiomer
    (1S,3S)-cis-Enantiomer
  • (1R,3R)-cis-Enantiomer
    (1R,3R)-cis-Enantiomer

Wirkungsweise bei Insekten

Insekten nehmen Permethrin über die Körperoberfläche auf, es verteilt sich dann im ganzen Insektenkörper. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „Knock-Down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Toxikologie

Permethrin hat für Warmblüter – ausgenommen Katzen (s. o.)! – nur eine geringe akute Toxizität. Das cis-Isomer ist bei der Maus (intravenös und oral verabreicht) um den Faktor 10 toxischer als das trans-Isomer. Daher hängt die Giftigkeit eines Permethrin-Präparats auch vom cis:trans-Mischungsverhältnis ab. Über den Magen-Darm-Trakt wird Permethrin vergleichsweise schlecht aufgenommen. In Öl gelöst ist oral verabreichtes Permethrin um den Faktor 10 giftiger als wenn es mit Wasser gegeben wird. Die LD50 bei der Ratte wird bei oraler Gabe, einem cis:trans-Mischungsverhältnis von 40:60 und gelöst in Maisöl mit 400 mg/kg Körpergewicht angegeben. Permethrin wird im Körper durch Hydrolyse rasch abgebaut. Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine Fehlbildungen beim Nachwuchs.[8]

Im Rahmen der Wirkstoffprüfung gemäß der EU-Biozid-Verordnung wurde 2014 Permethrin mit dem Ergebnis bewertet, dass der Stoff kein genotoxisches und kanzerogenes sowie kein reproduktions- und entwicklungstoxisches Potenzial besitzt.[21] Die US-Umweltbehörde EPA hat Permethrin bei oraler Aufnahme als wahrscheinlich krebserregend eingestuft. Dies geschah aufgrund reproduzierbarer Studien mit Mäusen, die nach Fütterung mit Permethrin Lungen- und Lebertumore entwickelten.[22]

Beim Menschen kann es je nach Form des Kontakts mit Permethrin zu unterschiedlichen Beschwerden kommen. Beim Kontakt mit der Haut kann es an der betroffenen Stelle zu Reizungen und Juckreiz kommen. Diese Symptome dauern selten mehr als 24 Stunden. Die Inhalation kann Kopfschmerzen, Nasen- und Atemreizungen, Atembeschwerden, Schwindel, Übelkeit oder Erbrechen verursachen. Die Einnahme kann zu Halsschmerzen, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen führen. In den 1990er-Jahren wurden diverse Fälle von Permethrin- bzw. Pyrethroid-Vergiftungen gemeldet, unter anderem in TV-Beiträgen: Zum einen basieren solche Fälle auf massiven Überdosierung der toxischen Substanzen, zum anderen aber auch auf Fehlanwendungen, wie etwa dem Einsprühen von Teppichen, Sitz- und Schlafplätzen.[23][24]

Permethrin wird in der Leber oxidativ abgebaut und rasch ausgeschieden. Bei gleichzeitiger Aufnahme des Synergisten Piperonylbutoxid wird der oxidative Abbau verzögert.[25]

Bisher liegen keine Angaben und wissenschaftliche Studien zu toxikologischen Langzeitfolgen vor.[26]

Umweltwirkungen

In der Umwelt kann in gewissem Umfang Permethrin durch Sonnenlicht (jedoch nur durch den UVC-Anteil) zersetzt werden, wobei Hersteller und Studien diesem Effekt eine eher bedeutungslose Rolle beimessen[27]. Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile, seine Halbwertszeit beträgt hier etwa 30 Tage. Auf den Oberflächen von Pflanzen beträgt die Halbwertszeit etwa 10 Tage. Für Vögel ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch. Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig. Im Freiland meiden die Bienen Permethrin, da es auf sie abstoßend (das heißt als Repellent) wirkt.

Handelsnamen

Weltweit: Ambush[28]

Monopräparate

InfectoPedicul (D), NoBite (D), Infectoscab (D, A), Loxazol (CH)

Tiermedizin: Advantix (A), Defendog (CH), Duowin (A), exspot (CH, D), Fletic (D), Permit (CH), Preventic¹ Spot-on Permethrin (D), Pulvex Spot (F, NL)
¹ mit dem Namen Preventic vertreibt Virbac ein anderes Produkt, das Amitraz enthält

Kombinationspräparate
  • mit Cypermethrin: Contra Insect (D)
  • mit Piperonylbutoxid (PBO): Ardap Ungezieferspray, Ardap Silberfischspray, Ardap Floh Fogger, diverse Gerobug Produkte, Indorex Defence Fogger, Trixie Fogger (Flöhe / Ungeziefer)
  • mit Tetramethrin: Rubin Insektenspray (D), Ida Fogger
  • mit Pyriproxyfen: Ardap Langzeit Flohspray und Ardap Fogger (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Permethrin. United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2007, abgerufen am 26. Juli 2017.
  3. ↑ Eintrag zu m-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose. Deutsches Ärzteblatt 102, 9. September 2005, S. A-2395.
  5. ↑ M. Kristensen et al.: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. J Med Entomol. 43/3/2006. S. 533–538. PMID 16739412.
  6. ↑ Haustein, Paasch: Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung. Deutsches Ärzteblatt 102, 10. Januar 2005, S. A-45.
  7. ↑ Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft Rosacea Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft – Rosazea (Memento vom 12. Mai 2013 im Internet Archive)
  8. ↑ a b Eintrag zu Permethrin bei Vetpharm
  9. ↑ A. L. Eiden et al.: Determination of metabolic resistance mechanisms in pyrethroid-resistant and fipronil-tolerant brown dog ticks. In: Medical and veterinary entomology. Band 31, Nummer 3, 09 2017, S. 243–251, doi:10.1111/mve.12240, PMID 28639697.
  10. ↑ Richard Malik, Michael P. Ward, Aine Seavers, Anne Fawcett, Erin Bell, Merran Govendir, Stephen Page: Permethrin spot-on intoxication of cats: Literature review and survey of veterinary practitioners in Australia, Journal of Feline Medicine & Surgery, Band 12, Ausg. 1, Januar 2010, S. 5–14, doi:10.1016/j.jfms.2009.12.002.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Permethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
  12. ↑ WHO Bericht Flugzeuge und Permethrin. Abgerufen im Jahr 2018.
  13. ↑ BfR (2008): Keine gesundheitliche Gefährdung durch Permethrin in Wollteppichen. Stellungnahme Nr. 011/2008 des BfR vom 18. Dezember 2007, abgerufen am 7. Juli 2017.
  14. ↑ Klaus E. Appel, Ursula Gundert-Remy, Horst Fischer, Michael Faulde, Klaus G. Mross, Stephan Letzel, Bernd Rossbach: Risk assessment of Bundeswehr (German Federal Armed Forces) permethrin-impregnated battle dress uniforms (BDU), In: International Journal of Hygiene and Environmental Health, Band 211, Ausg. 1–2, 2008, S. 88–104, doi:10.1016/j.ijheh.2007.10.005.
  15. ↑ R.W. Snow, S.W. Lindsay, R.J. Hayes, B.M. Greenwood: Permethrin-treated bed nets (mosquito nets) prevent malaria in Gambian children, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 82, Ausg. 6, November–Dezember 1988, S. 838–842, doi:10.1016/0035-9203(88)90011-9.
  16. ↑ T.G.T. Jaenson, M.J. Gomes, R.C.Barreto dos Santos, V. Petrarca, D. Fortini, J. Évora, J. Crato: Control of endophagic Anopheles mosquitoes and human malaria in Guinea Bissau, West Africa by permethrin-treated bed nets, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 88, Ausg. 6, November–Dezember 1994, S. 620–624, doi:10.1016/0035-9203(94)90197-X.
  17. ↑ Hermann Fromme: Pyrethroide in Innenräumen. In: Schädlingsbekämpfung in Haus und Garten. Bayerisches Landesamt für Umwelt, 7. Juli 2005, abgerufen am 19. November 2019.
  18. ↑ Fraunhofer Institut (Auftrag BfR): The Behaviour of Pyrethroids Indoors: A Model Study. 1997, abgerufen im Jahr 2019.
  19. ↑ [1]
  20. ↑ Biozid Zulassung. Abgerufen im Jahr 2019.
  21. ↑ BfR (2017): Allergien: Sensibilisierung durch Permethrin in Textilien ist unwahrscheinlich., Bundesinstitut für Risikobewertung, 25. April 2017, S. 4, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF).
  22. ↑ EPA (2009): Permethrin Facts., United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2009, abgerufen am 30. Juni 2017 (PDF; englisch).
  23. ↑ ARD: ARD Beitrag zu Insektizid / Permethrin Vergiftungen. Abgerufen im Jahr 1997.
  24. ↑ Spiegelbericht über Insektizideinsätze. 1997, abgerufen im Jahr 2019.
  25. ↑ Karl Ernst von Mühlendahl: Pyrethrum und synthetische Pyrethroide, Seite 344. In: Vergiftungen im Kindersalter. 2003, abgerufen im Jahr 2019.
  26. ↑ K. Toynton, B. Luukinen, K. Buhl, D. Stone: Permethrin Technical Fact Sheet. National Pesticide Information Center, März 2009, abgerufen am 28. Juli 2017 (englisch).
  27. ↑ WHO Bericht in Abstimmung mit Bayer und Tagros India. Abgerufen im Jahr 2011.
  28. ↑ FAQs – Signs & Symptoms of Pesticide Poisoning, (englisch).
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