Fructose
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Strukturformel von Fruchtzucker als Ring | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Fruchtzucker | ||
| Andere Namen | D(-)-Fructose, Lävulose | ||
| Summenformel | C6H12O6 | ||
| CAS-Nummer | 57-48-7 | ||
| Kurzbeschreibung | weißer, kristalliner Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 180,16 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 1,65 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 100–110 °C (Zersetzung) | ||
| Löslichkeit | gut in Wasser (500 g/L bei 20 °C) und Aceton | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: - | ||
| MAK | nicht festgelegt | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Fruchtzucker (Fruktose, auch Fructose oder Lävulose, lat. fructus - Frucht) gehört als Monosaccharid (Einfachzucker) zu den Kohlenhydraten.
Fruktose ist optisch aktiv (stereoisomer) und gehört zu den Hexosen, dort wegen seiner Ketogruppe zu den Ketosen. Sie hat die Summenformel C6H12O6. In kristalliner Form liegt sie als Fruktopyranose vor, gebunden als Fruktofuranose.
Physiologie
Die Fruktose kommt in der Natur vor allem in Früchten und in Honig vor. Der bedeutsamere Anteil an der alltäglichen Zufuhr besteht aus industriell gefertigten Nahrungsmitteln, die nicht ausdrücklich ausgewiesen Fruktose-angereichertem Sirup aus Maisstärke enthalten. Aus ökonomischen und logistischen Gründen, d. h. günstige Transportmöglichkeiten in Tankwagen, ist eine zunehmende Verdrängung anderer Träger des süßen Geschmacks zu beobachten.
Im Darm wird sie bei verschiedenen Menschen unterschiedlich gut, vor allem langsamer als Glukose resorbiert. Dies liegt am passiven Transport durch so genannte GLUT5 (aqpikal) bzw. GLUT2-Transporter (basolateral); während Glukose sekundär-aktiv (SGLT1, apikal) resorbiert wird. Fruktose wird in der Leber durch die Fructokinase in Fruktose-1-phosphat und anschließend durch Fruktose-1-phosphat-Aldolase zu Glycerinaldehyd und Dihydroxyacetonphosphat umgewandelt. Nach Phosphorylierung tritt Glycerinaldehyd (dann als -3-phosphat) in die Glykolyse ein. Im Fettgewebe kann Fruktose auch als Fruktose-6-phosphat in die Glykolyse eintreten.
Nutzen und Nachteile für Diabetiker und Abnehmwillige
Wegen ihrer langsameren Resorption in den Blutkreislauf wird Fruktose zum Süßen diätetischer Lebensmittel für Diabetiker verwendet: Der Blutzucker steigt bei Zufuhr von Fruchtzucker deutlich langsamer an als bei Zufuhr des in der Küche üblicherweise verwendeten Rohr- oder Rübenzuckers (Saccharose); der glykämische Index liegt mit 20 auf einem recht niedrigen Niveau.
Im Gegensatz zu Glukose führt der Genuss von Fruktose zu Harnsäure- und Triglyzerid-Anstieg, Minderung der Bioverfügbarkeit von Stickstoffmonoxid (NO) im Gewebe und damit zu Insulinresistenz. Es fehlt der Anstieg von Leptin nach der Nahrungsaufnahme und damit das Auftreten des Sättigungsgefühls, die Folge ist ungehemmte Nahrungs- und damit Kalorienzufuhr. Als diätetisches Lebensmittel zum Abnehmen ist Fruktose somit ungeeignet, sie führt vielmehr zu Übergewicht.
Die andauernde Zufuhr von Fruktose, die gewöhnlich in der Kindheit beginnt, führt zum Metabolischen Syndrom, d. h. dem Zusammentreffen von Übergewicht, erhöhter Harnsäure, erhöhten Blutfetten und erhöhtem Blutdruck. Im weiteren Fortschreiten ist ein manifester Diabetes Mellitus Typ 2 festzustellen und /oder eine essentielle Hypertonie. Da immer größere Anteile der Bevölkerung betroffen sind, spricht man in Fachkreisen bereits von einer Epidemie.
Fehling-Probe
In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glucose und Fructose ineinander umgewandelt werden (siehe Ketol-Endiol-Tautomerie), so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt. Die im Gleichgewicht vorhandene Glucose reicht aus, um die Fehling-Probe positiv ausfallen zu lassen, obwohl Fructose in der offenkettigen Form eine Ketose ist und in der Ringform kein Carbonyl-Sauerstoff vorliegt.
Seliwanow-Probe
Die Seliwanow-Reaktion ist ein Nachweis für Ketohexosen in der Furanose-Ringform. Da sie im sauren Milieu abläuft, kommt es nicht zur Keto-Endiol-Tautomerie. Mit Glucose fällt die Probe deshalb negativ aus.
Zunächst wird die Fructose mit Salzsäure erhitzt. Dadurch entsteht das ωOxymethylfurfurol. Dieses reagiert dann mit Resorcin zu einem roten Niederschlag.