Asparaginsäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Asparaginsäure - Aspartic acid.png | |
| Allgemeines | |
| Name | D/L-Asparaginsäure |
| Abkürzung | Asp, D |
| Restnamen | α-Asparagyl-, β-Asparagyl-, Asparagoyl- |
| essentiell | nein |
| Andere Namen | Aminobernsteinsäure, 2-Aminobutandisäure |
| Summenformel | C4H7NO4 |
| CAS-Nummer | 56-84-8 |
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 133,10 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt | 269–271 °C |
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (4 g/L bei 20 °C) |
| Seitenkette | sauer |
| isoelektrischer Punkt | 2,85 |
| pK-Werte bei 25 °C |
pKCOOH: 2,0 pKNH2: 10,0 pKSeitenkette: 3,9 |
| van-der-Waals-Volumen | 91 |
| Hydrophobizitätsgrad | -3,5 |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | |
| MAK | nicht festgelegt |
| Lagerung | dicht verschlossen, trocken, +5 °C bis +30 °C |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Asparaginsäure ist in seiner natürliche L-Form eine der 23 proteinogenen Aminosäuren. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion. Da Aminosäuren im Körper normalerweise immer deprotoniert vorliegen, wird in der Biochemie statt Asparaginsäure häufig nur die Bezeichnung Aspartat verwendet.
Eigenschaften
Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxylgruppen sauer. Daher liegt sie physiologisch meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor.
Vorkommen
Asparaginsäure wurde erstmals durch Hydrolyse von Asparagin gewonnen, welches in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt.
Synthese
Die Synthese von Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung.
Funktionen
Asparaginsäure soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Amonshornformation.
Außerdem wird sie im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthethase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PPi zu Argininosuccinat zusammengefügt. Diese wird dann durch die Argininosuccinatlyase in Arginin und Fumarat aufgespalten. Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, welches wieder zum Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).
