Ifosfamid
| Steckbrief Ifosfamid | |||
| Strukturformel | |||
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| Allgemeine Informationen | |||
| Name | Ifosfamid | ||
| Bezeichnung (IUPAC) | N,3-bis(2-chloroethyl)- 2-oxo-1-oxa-3-aza-2λ5- phosphacyclohexan-2-amin | ||
| Andere Namen | IFO, Iphosphamide, Isophosphamide, NSC-109724 | ||
| Handelsname(n) | USA | Ifex® | |
| Deutschland | Holoxan®, Ifo-cell® | ||
| Hersteller | diverse (BristolMyersSquibb, Pharmacia u.a.) | ||
| Summenformel | C7H15Cl2N2O2P | ||
| CAS-Nummer | 3778-73-2 | ChemBank-ID | --- |
| PubChem Compound | 3690 | PubChem Substance | 7847409 |
| Klassifikation | |||
| ATC-Code | L01AA02 | Rote Liste (2006) | --- |
| Hauptgruppe | Zytostatikum | ||
| 1. Untergruppe | Alkylantien | ||
| 2. Untergruppe | Stickstoff-Lost Derivat | ||
| 3. Untergruppe | Oxazaphosphorin | ||
| Verfügbarkeit | |||
| Darreichungsform | Ampullen bzw. Injektionslösungsflaschen | ||
| Verabreichungsart | intravenös (i.v.) | ||
| Chemische Eigenschaften | |||
| Molmasse | 261,085 g/mol | ||
| Aggregatzustand | --- | ||
| Schmelzpunkt | --- °C | ||
| Siedepunkt | --- °C | ||
| Gasübergang | --- °C | ||
| Löslichkeit | --- | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Vorlage:Gefahrensymbol 1 | |||
| R- und S-Sätze | R: ? S: ? | ||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
| Zulassungsstatus | |||
| Deutschland | USA | EU | |
| Zulassungsdatum | --.--.---- | 30.12.1988 | --.--.---- |
| Zulassungsstatus | Rezeptpflichtig. Apothekenpflichtig. | ||
Ifosfamid (Handelsname Holoxan®) gehört zu der Gruppe der Stickstoff-Lost-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Die Substanz wird für die Behandlung von Krebserkrankungen im Rahmen einer Chemotherapie zumeist in Kombination mit anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid ist ein Positionsisomer von Cyclophosphamid und gehört mit diesem zur Gruppe der Oxazaphosphorine.
Pharmakologie
Wirksamkeit
Krebserkrankungen
Ifosfamid wird bei einer Reihe von bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) als Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt der Einsatz in Kombination mit anderen Zytostatika.
Erwachsene
- Weichteilsarkome
- Osteosarkom - IP (Ifosfamid, Cisplatin)
- Non-Hodgkin-Lymphom
- Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
Kinder und Jugendliche
- Weichteilsarkome wie Rhabdomyosarkom, Leiomyosarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
- Non-Hodgkin-Lymphom
- Ewing-Sarkom - VAI (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid), VAIA (Vincristin, Adriamycin, Ifosfamid, Actinomycin D)
- Keimzelltumor - PEI (Cisplatin, Etoposid, Ifosfamid)
Wirkmechanismus
Nebenwirkungen
Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl(Dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Krebsrisiko, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht.
Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Cyclophosphamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).
Impfungen mit Totimpfstoffen sind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver und zytostatischer Wirkung nicht wirksam.
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
- Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollte ein ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
- Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.
Quellen und Weblinks
- Monograph Ifosfamid British Columbia Cancer Agency Frei zugänglich. Stand nicht identifizierbar.
