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Procain

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Strukturformel
Strukturformel von Procain
Allgemeines
IUPAC-Name 4-Aminobenzoesäure-beta-

diethylaminoethylester

Summenformel C13H20N2O2
Molekulargewicht 236,313
pKa-Wert 9
CAS-Nummer 59-46-1

Procain ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain® bekannt.

Geschichte

Erstmals synthetisiert wurde Procain im Jahre 1905 von dem deutschen Chemiker Alfred Einhorn, welcher dem Wirkstoff den Namen Novocain zuordnete (von lat. novus „neu“ und cain wie in Cocain). Novocain war das erste synthetische Lokalanästhetikum.

Anwendung

Heutzutage wird Procain für die Lokalanästhesie nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weil tiefer eindringfähige Stoffe, wie z. B. Lidocain zur Verfügung stehen; bei diesen sind auch allergische Reaktionen seltener. Allerdings wird es weiterhin in der „Neuraltherapie“ verwendet, bei welcher die Lokalanästhesie keine Rolle spielt, sondern die dort postulierte gefäßerweiternde, perfusionssteigernde und antiinflammatorische Wirkqualität. Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain besitzt allerdings keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen.

Abbau

Procain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesäure (PABA) und Diäthylaminoethanol verstoffwechselt. Die Paraaminobenzoesäure ist für die bei einigen Patienten beobachteten allergischen Reaktionen verantwortlich[1].

Literatur

  • Killian, H. (ed.): Lokalanästhesie und Lokalanästhetika zu operativen, diagnostischen und therapeutischen Zwecken. Thieme, Stuttgart 1973.
  • Hahn-Godeffroy, J.D.: Procain in der Neuraltherapie nach Huneke – Zusammenfassende Bewertung. In: Dosch, P., Barop, H., Hahn-Godeffroy, J.D. (ed.): Neuraltherapie nach Huneke, Freudenstädter Vorträge, Vol. 16, 36-49, Haug, Stuttgart 2002.

Quellen

  1. Larsen: Anästhesie, 7. Auflage