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Dichlorvos

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Strukturformel
Datei:Dichlorvos.gif
Allgemeines
Name 2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat
Andere Namen Dichlorvos, DDVP, Chlorvinphos, Vinylphos, Dichlorovos
Summenformel C4H7Cl2O4P
CAS-Nummer 62-73-7
Kurzbeschreibung viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 220,98 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,41 g/cm3
Schmelzpunkt ?
Siedepunkt 140 °C (20 mm Hg)
Dampfdruck 1,599 Pa (20 °C), 9,33 Pa (40 °C)
Löslichkeit in Wasser etwa 10 g/L, gut löslich in Benzol, Chloroform, Methylenchlorid, Tetrachlormethan und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Vorlage:Gefahrensymbol 1
R- und S-Sätze

R: 24/25
S:

MAK 0,1 mL/m3

1 mg/m3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorvos ist ein 1951 eingeführtes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

Herstellung

Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von Trichlorphon als auch durch die Umsetzung von Trimethylphosphat und Chloral hergestellt werden. Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t, davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt.

Verwendung

Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. Für die Landwirtschaft in Deutschland ist es derzeit nur im Vorratsschutz zugelassen. In Österreich und der Schweiz kann Dichlorvos auch in Gewächshauskulturen gegen Läuse und Spinnmilben eingesetzt werden. Die zugelassenen Sprays und Kaltvernebelungsmittel enthalten häufig Pyrethrine als zusätzliche Wirkstoffe.

Biologische Bedeutung

Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig.

Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine mutagene Wirkung. Bei Säugern trat dies nicht auf, vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus. Bei Lanzeitfütterungsstudien mit hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine kanzerogene Wirkung nachgewiesen.

Die Tendenz zur Bioakkumulation ist gering. Dichlorvos wird von Mikroorganismen in Wasser und Boden rasch abgebaut.

Sicherheitshinweise

Dichlorvos wirkt, wie alle Phosphorsäureester hemmend auf das Enzym Cholinesterase und stört dadurch die Funktion von Nervenzellen. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos.

Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die WHO nimmt als ADI-Wert für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an.

Literatur