Citronellal

Citronellal (Rhodinal) ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein Monoterpen-Aldehyd mit der Summenformel C₁₀H₁₈O. Die CAS-Nummer lautet 106-23-0.

Vorkommen

Citronellal findet sich hauptsächlich in Zitruspflanzen und im Citronellöl. Das Öl der Blätter der Zitrone enthält zwischen 25.000 und 89.000 parts per million, die Frucht der Limette etwa 140 und die Früchte des Gemeinen Wacholders etwa 160 parts per million.

Eigenschaften

Die Flüssigkeit siedet bei einem Druck von 101,3 Kilopascal bei etwa 207 Grad Celsius. Die Dichte beträgt etwa 0,85 g/cm³. Es ist in Ethanol gut löslich, in Wasser und Glycerin hingegen schlecht. Das Molgewicht beträgt 154,25 Gramm pro Mol. Der Flammpunkt liegt bei 78 Grad Celsius. Die Flüssigkeit hat einen Brechungsindex von 1,45.

Synthese

Citronellal lässt sich vom Pinen aus herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 Grad Celsius in Myrcen umformiert. Myrcen reagiert mit Diethylamin und Butyllithium. Das entstehende Chelat reagiert zu N,N-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3r)-1E-1-Dimethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal hydrolysiert.

Verwendung

Es selbst dient zum Beispiel zur Synthese von Menthol. Es wird in billigen Duftstoffen und als Insektenrepellent verwendet. Hierbei bildet es zuerst mit Zinkbromid ein Chelat, das in Isopulegol umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von Hydroxycitronellal, zu welchen es in Anwesenheit von Wasser reagieren kann.