Labetalol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren)
Allgemeines
Freiname	Labetalol
Andere Namen	(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid
Summenformel	C19H24N2O3; C19H24N2O3·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.048.401
PubChem	3869
DrugBank	DB00598
Wikidata	Q958087
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AG01
Eigenschaften
Molare Masse	328,41 g·mol−1; 364,87 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Labetalol); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Labetalol); 1450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 2114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

!!!! STRUKTURFORMEL IST FALSCH !!!! Die Methylgruppe am ersten C Atom am Aromaten sollte eine Hydroxygruppe sein.

Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.^[2]

Klinische Angaben

Anwendung

Labetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).^[3]

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.^[4]

Kontraindikationen

Eine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.^[4]

Stereochemie

Labetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:

Stereoisomere von Labetalol
CAS-Nummer: 75659-07-3	CAS-Nummer: 83167-24-2
CAS-Nummer: 83167-32-2	CAS-Nummer: 83167-31-1

Handelsnamen

Monopräparate: Trandate (A, CH)

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
↑ ^a ^b Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[roempp-2] Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[3] Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.

[Roth-4] Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.

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