Homovanillinsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Homovanillinsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbbraunes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Homovanillinsäure (HVS, engl.: HVA = homovanillic acid) ist das Abbauprodukt von Dopamin. Dieses wird über mehrere Zwischenstufen in 3-Methoxytyramin und zuletzt in Homovanillinsäure umgewandelt. An der Umwandlung sind drei Enzyme beteiligt: die Monoaminooxidase (MAO), die Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und die Aldehyddehydrogenase.
Homovanillinsäure kann als Tumormarker beim Neuroblastom, als auch beim malignen Phäochromozytom dienen. Die quantitative Bestimmung in Harnproben kann gemeinsam mit anderen Metaboliten biogener Amine durch Gaschromatographie nach Extraktion und Vortrennung durch lipophile Gelchromatographie erfolgen.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Homovanillinsäure bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Melchert HU, Hoffmeister H.: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography, J Clin Chem Clin Biochem, 1977 Feb; 15(2): 81–87, PMID 845547.