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Coronen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von Coronen
Allgemeines
Name Coronen
Andere Namen
  • Hexabenzobenzol
  • [6]-Circulen
Summenformel C24H12
Kurzbeschreibung

gelbes bis grünes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 191-07-1
EG-Nummer 205-881-7
ECHA-InfoCard 100.005.348
PubChem 9115
Wikidata Q420614
Eigenschaften
Molare Masse 300,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

438–440 °C[1]

Siedepunkt

525 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coronen (Hexabenzobenzol) gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, genauer zu den Circulenen. Das Molekül besteht aus sechs anellierten Benzolringen (wobei bei Verwendung des Kreises zur Kennzeichnung aromatischer Ringe manche Autoren auch in den inneren Ring einen siebten Kreis setzen).

Synthetisch wurde Coronen erstmals 1932 von Kurt Meyer dargestellt.[3]

Vorkommen

Coronen kommt wie die meisten polyzyklisch-aromatischen Moleküle im Steinkohlenteer und in Produkten unvollständiger Verbrennung vor, darüber hinaus im Mineral Karpathit.[4]

Eigenschaften

Coronen ist ein gelbes bis goldenes Pulver aus fadenförmigen Partikeln oder nadelförmigen Kristallen. Der Feststoff schmilzt bei 438-440 °C, siedet bei 525 °C, ist in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln mit leicht blauer Fluoreszenz löslich. Coronen ist sehr stabil und weist einen sehr niedrigen Dampfdruck auf. Das Coronenmolekül ist ungefähr 1 Nanometer groß; es kann mit einem Rastertunnelmikroskop sichtbar gemacht werden.

Einzelnachweise

  1. a b c d Vorlage:Acros
  2. Datenblatt Coronene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Roland Scholl, Kurt Meyer: Synthese des anti-diperi-Dibenz-coronens und dessen Abbau zum Coronen (Hexabenzo-benzol). (Mitbearbeitet von Horst v. Hoeßle und Solon Brissimdji). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 902–915, doi:10.1002/cber.19320650546.
  4. Eintrag zu Pendletonit. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag