Acetophenon
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Acetophenon.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Acetophenon |
| Andere Namen | Methylphenylketon, Phenylmethylketon, Hypnon, Acetylbenzol, 1-Phenylethanon, Dymex |
| Summenformel | C8H8O |
| CAS-Nummer | 98-86-2 |
| Kurzbeschreibung | farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 120,15 g/mol |
| Aggregatzustand | über 20 °C flüssig, darunter fest |
| Dichte | 1,03 g/cm3 |
| Schmelzpunkt | 20 °C |
| Siedepunkt | 202 °C |
| Dampfdruck | 0,6 hPa (25 °C) |
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser: 5,5 g/l bei 20 °C, löslich in Alkohol, Diethylether, Benzol, Chloroform und fetten Ölen |
| Sicherheitshinweise | |
| Vorlage:Gefahrensymbol 1 | |
| R- und S-Sätze | R: 22-36 S: (2)-26 |
| Schutzmaßnahmen | Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz |
| MAK | keine MAK |
| LD50 | (oral, Ratte): 815 mg/kg |
| Risiko-Kategorie | 4 (geringe Toxizität oder unbekannt) |
| Lagerung | kühl und trocken lagern, Behälter an einem gut belüfteten Ort aufbewahren |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Acetophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Sie hat die Summenformel C8H8O und gehört zu den Ketonen. Acetophenon wird unter anderem als Hypnotikum eingesetzt und ist als solches unter dem Trivialnamen „Hypnon“ bekannt.
Vorkommen
Acetophenon ist weiterhin ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie z.B. Labdanum, Castereum, Cistus, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen Aromen und in Steinkohleteer vor.
Gewinnung und Darstellung
Acetophenon lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3).
Verwendung
Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.
Sicherheitshinweise
Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm bei einer Aufrechterhalten von über einer Stunde starke Vergiftungserscheinungen. Mit Luft kann Acetophenon explosionsfähige Gemische bilden. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen. Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können Benzol, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzen, Kohlenstoffmonooxid, Methan, Wasserstoff, Ethen und/oder Toluol entstehen.
Geruchsprofil
Der Geruch von Acetophenon ist süß, blumig, leicht stechend, an Bittermandel, Orangenblüte und Weißdorn erinnernd.