Methionin

Strukturformel der Aminosäure
Datei:Met2.png
Allgemeines
Name	Methionin
Abkürzung	Met M
essentiell	ja
Summenformel	C₅H₁₁NO₂S
Andere Namen
Kurzbeschreibung	weißes Pulver'
CAS-Nummer	63-68-3
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze	keine
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	Dicht verschlossen. Trocken. +5°C bis +30°C.
MAK	Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m³
LD₅₀ (Ratte)	--
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Dichte	g/cm³
Molmasse	149,21 g/mol
Schmelzpunkt	280-285 °C
Siedepunkt	>280 °C thermische Zersetzung
Dampfdruck	x hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette	lipophil
isoelektrischer Punkt	5,74
Löslichkeit	48 g/l (in Wasser bei 20°C)'
Gut löslich in
Schlecht löslich in
Unlöslich in
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Die Aminosäure Methionin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Methionin ist eine für den Menschen essentielle, proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als Alpha-Amino-Gamma-methylthiobuttersäure bezeichnet wird. Insgesamt gibt es nur 2 Aminosäuren (beide hydrophob), welche Schwefel gebunden haben (Methionin und Cystein). Beim Methionin ist der Schwefel über eine Thioether-Verbindung gebunden und deswegen weniger reaktiv.

Die Summenformel ist C₅H₁₁NO₂S.

   CH₃-S-CH₂-CH₂-CH-NH₂-COOH

Der Tagesbedarf des Menschen beträgt etwa 1 - 2 Gramm.

Methionin ist wichtig als Methylgruppen-Lieferant ( CH₃) für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Nukleinsäuren und Histidin, Taurin und des Antioxidans Glutathion.

Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosyl-Methionin (SAM), das praktisch in allen Körpergeweben und -flüssigkeiten vorkommt.

Methionin ist schwefelhaltig.

Vorkommen

Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Man findet es vor allem in Fisch (Lachs,Garnelen), Fleisch und Gemüsen ( Brokkoli, grüne Erbsen, Rosenkohl, Spinat), Ei, Vollkornbrot und Reis.

Synthese

Methionin wird aus Cystein und Homoserin synthetisiert.

Abbau

Nicht für die Eiweißsynthese benötigtes Methionin wird über die Zystathionin-Synthetase zu Zystein abgebaut. Eine Inaktivität dieses Enzyms führt zu einer Homozystinämie, einer Homozystinurie sowie einer vermehrten Remethylierung von Homozystein zu Methionin.

Medizinische Anwendung

Methionin wird bei Harnweginfektionen zur Vorbeugung gegen immer wiederkehrende Infektionen eingesetzt. Durch die Einnahme von Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich, was vor bakterieller Besiedlung schützen soll. Durch die Ansäuerung des Harns wird auch die Bildung von Phosphatsteinen in der Niere verhindert.

Funktionen

Literatur

Wiki-/Weblinks

Siehe auch:

Aminosäuren
Alanin \| Arginin \| Asparagin \| Asparaginsäure \| Cystein \| Glutamin \| Glutaminsäure \| Glycin \| Histidin \| Isoleucin \| Leucin \| Lysin \| Methionin \| Phenylalanin \| Prolin \| Selenocystein \| Serin \| Threonin \| Tryptophan \| Tyrosin \| Valin