Ninhydrin

Ninhydrin (systematischer Name 2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion) ist ein Reagens, das vor allem für den Nachweis von Aminosäuren und Proteinen verwendet wird. Bei Proteinen ist der Test jedoch nur erfolgreich, wenn diese als relativ kurze Oligopeptide vorliegen, da Ninhydrin mit freien Aminogruppen reagiert und diese bei langkettigen Polypeptiden kaum vorhanden sind. Der Nachweis wird in Lösung (unter Erhitzen im Wasserbad) durchgeführt, eine häufige Anwendung ist auch die Verwendung von Ninhydrin als Sprühreagens, z.B. bei der Papierchromatografie.

Die Reaktion von Aminosäuren mit Ninhydrin führt zu einer Reduktion des Ninhydrins und zur Bildung eines blauen Farbstoffes, der auch als Ruhemanns Purpur bezeichnet wird. Bei geeigneten Reaktionsbedingungen ist die Intensität der Farbe direkt proportional zur Aminosäure-Konzentration. Diese Tatsache macht eine quantitative Analyse möglich, indem man photometrisch bei 570 nm mehrere Proben mit bekannter Konzentration (Standards) mit der unbekannten Probe vergleicht.

Eine weitere auf dieser Reaktion basierende Anwendung von Ninhydrin ist die Erstellung von Fingerabdrücken. Da im Schweiß Aminosäuren vorkommen, können diese mit Ninhydrin reagieren und die Finger- bzw. Handabdrücke sichtbar machen. Dieser Mechanismus findet neben der Forensik auch in der Medizin als sogenannter Moberg-Test Anwendung zum Nachweis peripherer Nervenläsionen. Da die die Schweißsekretion regulierenden sympathischen Fasern ab dem Austritt aus dem Rückenmark gemeinsam mit den peripheren Nervenbahnen verlaufen, ist auch die Schweißsekretion gestört, was sich an einem abgenommenen Hautabdruck mittels Ninhydrin nachweisen lässt.

Eine Ausnahme bildet die Aminosäure Prolin, die als sekundäre Aminosäure (eigentlich: Iminosäure) keine freie Aminogruppe besitzt. Sie führt über einen anderen Reaktionsmechanismus zu einem gelben Produkt mit einem Absorptionsmaximum bei 440 nm.