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Labdane

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von Labdan
Allgemeines
Name Labdane
Summenformel C20H38
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 561-90-0
PubChem 9548711
Wikidata Q51831414
Eigenschaften
Molare Masse 178,52 g·mol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Labdane, oder auch Labdan Diterpene, sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, aufgebaut aus natürlichen, bicyclischen Diterpenen. Ihr Grundgerüst kommt in einer grossen Vielfalt an Naturstoffen vor. Es besteht aus zwei Benzolringen, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus Labdanum, einem Harz der Lack-Zistrose (Cistus ladanifer), gewonnen werden kann.[2][3] Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anterem antibakterielle, antifungale und antiprotozoale Aktivität. Sie können zudem Entzündungshemmend wirken[4] und sind oft auch Duftstoffe.

Beispiele von Labdanen

Einzelnachweise

  1. 9548711
  2. J. D. Cocker, T. G. Halsall, A. Bowers: The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4259–4262, doi:10.1039/JR9560004259.
  3. J. D. Cocker, T. G. Halsall: The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4262–4271, doi:10.1039/JR9560004262.
  4. A.-U. Rahman: Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F. ISBN 978-0-08-044001-9.