Litholrot R
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel von Litholrot R | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Litholrot R | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H13N2NaO4S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 400,38 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Litholrot R ist ein von dem österreichischen Chemiker Paul Julius entdeckter Azofarbstoff
Gewinnung und Darstellung
Litholrot R kann durch die Diazotierung von 1-Sulfonsäure-2-Naphthylamin und die anschließende Azokupplung des Diazonium-Ions mit 2-Naphthol synthetisiert werden.[3] Das einfachste Rot-Pigment ist teilweise wasserlöslich und nicht sehr lichtbeständig.
Preparation von Litholrot
Tautomerie
Geschichte
Litholrot wurde Ende des 19. Jahrhunderts von dem österreichischen Chemiker Paul Julius entdeckt, der für die deutsche Firma BASF arbeitete.[4] Um einen neuen Azofarbstoff herzustellen, manipulierte Julius ein mit ß-Naphthol und diazotierter Tobias-Säure imprägniertes Baumwolltuch. Berichten zufolge war Julius zunächst enttäuscht von seiner Entdeckung, weil die neue Farbe eine geringe Affinität zu Baumwollfasern aufwies, aber weitere Arbeiten überzeugten ihn von ihrem Potenzial als Pigment 9. Er meldete ein Patent an, das 1899 erteilt wurde.[3]
Eigenschaften
Die Farben von Litholrot reichen von lebhaften Gelb- bis Blautönen, je nach verwendetem Metall. Ihre Licht- und Lösemittelechtheit ist gering, ebenso ihre Beständigkeit gegen Säuren und Laugen. Sie haben keine gute Hitzebeständigkeit, sind aber relativ beständig gegen Öle und Fette.[5]
Verwendung
Litholrot wurde als Druckerpigment eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b Gisbert Otterstätter: Färbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika. Behr's Verlag DE, 2007, ISBN 3-89947-958-0, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Tate: The History and Manufacture of Lithol Red, a Pigment Used by Mark Rothko in his Seagram and Harvard Murals of the 1950s and 1960s | Tate, abgerufen am 3. April 2018
- ↑ Werner Abelshauser: Die BASF eine Unternehmensgeschichte. C.H.Beck, 2002, ISBN 978-3-406-49526-7, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert Leach, Ray Pierce: The Printing Ink Manual. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-1-4020-6187-5, S. 159 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 951 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).