Iodoform
| Strukturformel | |||
|---|---|---|---|
| Datei:Jodoform.png | |||
| Allgemeines | |||
| Name | Iodoform | ||
| Andere Namen | Jodoform, Triiodmethan, Formyltriiodid | ||
| Summenformel | CHI3 | ||
| CAS-Nummer | 75-47-8 | ||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 393,73 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 4,008 g/cm³ (20 °C) | ||
| Schmelzpunkt | 123 °C | ||
| Siedepunkt | 217 °C | ||
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | ||
| Löslichkeit | gut in Chloroform, Schwefelkohlenstoff, schlecht in fetten Ölen, Glycerin, unlöslich in Wasser | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 20/21/22-36/37/38 | ||
| MAK | ? | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Iodoform (Summenformel CHI3) ist eine gelbe, safranartig riechende chemische Verbindung aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Iod. Es handelt sich um einen so genannten Halogenkohlenwasserstoff.
Historische Informationen
Iodoform wurde 1822 zum ersten Mal durch Georges Serrulas hergestellt, 1834 stellte Jean Baptiste Dumas die richtige Formel auf.
Synthese
Iodoform kann mit Hilfe von Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CO-Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Dazu löst man beispielsweise 0,1 mol Ethanol in 200 ml konzentrierter Natronlauge und gibt 0,3 mol Lugolsche Lösung zu. Das Gemisch wird für etwa 30 min auf 65 °C erwärmt. Die aus der Lösung ausgefallenen Kristalle werden abgenutscht, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.
Reaktionsmechanismus:
Datei:Jodoformausetoh.png
Iodoform lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer 65 °C warmen Lösung von 60 g Kaliumiodid, 20g Natriumcarbonat und 80ml Ethanol in 400 ml Wasser herstellen.
Verwendung
Früher wurde Iodoform in großem Umfang zum Desinfizieren von Wunden verwendet, da es mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Iodmenge abgibt. Zugleich trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte in Folge seiner Verwandtschaft mit Chloroform die Wundschmerzen. Wegen seines unangenehmen Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Iodoform in der Medizin kaum mehr verwendet.