Enantiomer

Enantiomere sind chemische Isomere, also Stoffe, die sich nicht in der Summenformel, sondern nur in der Anordnung der Atome unterscheiden. Bei Enantiomeren liegt der Unterschied in der Chiralität.

Zwei Enantiomere unterscheiden sich dadurch, dass sie sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie können nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden.

Enantiomere unterscheiden sich in der optischen Aktivität, das heißt, dass sie die Polarisationsebene von polarisiertem Licht nach links oder rechts drehen. Man bezeichnet sie dann als linksdrehend oder rechtsdrehend.

Ein 1:1-Gemisch zweier Enantiomere bezeichnet man als Racemat, es ist nicht optisch aktiv.

Bei chemischen Synthesen optisch aktiver Stoffe entstehen meist beide Enantiomere im gleichen Verhältnis. Sie müssen aufwendig getrennt werden, um die Enantiomere als Reinstoff zu erhalten.

Enzymreaktionen sind oft spezifisch für bestimmte Enantiomere, da das aktive Zentrum eines Enzyms vielfach das eine Enantiomer leichter aufnehmen kann als das andere (Schlüssel-Schloss-Prinzip, Substratspezifität). Daher sind viele natürlich erzeugte Stoffe keine Racemate; die Biosynthese führt überwiegend oder nur zu einem Enantiomer. Daher sind beispielsweise fast alle Aminosäuren in Lebewesen linksdrehend.