Carbendazim
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Carbendazim | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9N3O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 191,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,5 g·cm−3 [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5] | |||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).[6]
Eigenschaften
Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf.[3]
Verwendung und Zulassung
Carbendazim wurde von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es früher vor allem im Getreideanbau verwendet, heute ist in beiden Ländern kein Präparat mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen. In der Schweiz dagegen ist Carbendazim gegen verschiedene Pilzerkrankungen im Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau zugelassen.[7] Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.
Sicherheitshinweise
Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.[1][3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Carbendazim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Carbendazim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b c d Environmental Health Criteria (EHC) für Carbendazim
- ↑ Eintrag zu Carbendazim in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 414 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbendazim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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