Cubebol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cubebol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H26O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).
Vorkommen
Gewinnung und Synthese
So wurde dieser schon vor den 50er Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.[3][4] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.[3]
Verwendung
Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereimigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.[5][6] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich S.A..[7]
Referenzen
- ↑ a b c d e Cubebol. Chemical Sources Association, abgerufen am 10. August 2017.
- ↑ a b c d e Cubebol. United States Enviromental Protection Agency, abgerufen am 10. August 2017.
- ↑ a b Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (–)-Cubebol and (–)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168, doi: 10.1021/jo9022974.
- ↑ Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Guenther. - ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
- ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.
- ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
[[Kategorie://Aromastoff]]