Cubebol
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Noch einfügen | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cubebol | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C15H26O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Cubebol ist ein Hauptbestandteil des ätherischen Öls von der Pflanze Kubeben-Pfeffer (lat. piper cubeba). Das Öl selbst lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Hingegen das Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung die bis zu 30 Minuten lang ist und 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch das es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen eigen Geruch bzw. Geschmack kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Beispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.[3][4]
Geschichte
Die Gewinnung von Cubebol aus dem Cubebenöl ist schon vor dem Jahre 1950 bekannt, allerdings war zu diesem Zeitpunkt die Struktur von Cubebol noch nicht aufgeklärt.[5] Die von F. Sorm vorgeschlagene Struktur im Jahr 1950, bekam Unterstützung von der A. Yohshikoshi, dem es im Jahre 1969 gelang die erste Vollsynthese von Cubebol herzustellen und dadurch die Struktur und Stereochemie zu bekräftigen.[1] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA liegen seit 2000 bzw. 2001 bei Firmenich S.A.. [2][6] Im Jahr 2006 haben unabhängig von einander Alois Fürstner und Charles Fehr jeweils ein verbessertes Verfahren zur Synthese von Cubebol entwickelt, welches die Stereochemie von Cubebol ausnutzt. [1]
Gewinnung/Verwendung
Entweder kann Cubebol aus dem Cubebenöl über eine fraktionierte Destillation gewonnen werden oder eines der genannten Verfahren hergestellt werden. Im folgenden ist die Übersichtsreaktion von (-)-Menthon (1) zu (-)-Cubebol (2) dargestellt. [1][5]
Datei:Übersichtsreaktion einfügen
Das Cubebol kann darüber hinaus weiter verwendet werden um Beispielsweise (R)-Carvon oder lithiierte Epoxide herzustellen.[1]
Referenzen
- ↑ a b c d e Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (-)-Cubebol and (-)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry., Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168, doi: 10.1021/jo9022974.
- ↑ a b Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
- ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. Veröffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..
- ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 20.
- ↑ a b Guenther, E.: The Constituents of essentials Oils., Band 2, S. 287ff, D.Van Nostrand Company Inc., 1949.
- ↑ Patent US6214788: Use of cubebol as a flavoring ingredient. Veröffentlicht am 10. April 2001, Erfinder: Velazco, M. I.;Wuensche, L.; Deladoey, P..