Nukleinsäuren

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Nukleinsäuren (engl. Nucleic Acid) sind biochemische Makromoleküle im Zellkern (deswegen "Nuklein-" von lat. nucleus= Kern) und Träger des Erbguts.

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Allgemeines

Die bekanntesten Nukleinsäuren sind DNA (dt.: DNS) und RNA (dt.: RNS). Nukleinsäuren bestehen aus Nukleotid-Untereinheiten, die wiederum aus jeweils einer Nukleinbase (Nukleinbasen) - einem Phosphat und einem Zucker (Ribose bei RNA und Desoxyribose bei DNA) - aufgebaut sind. Die Bindung zwischen den Nukleotiden erfolgt zwischen dem Zucker des einen mit dem Phosphat des folgenden Nukleotids (Genau: Es kommt jeweils zu einer Phosphodiesterbindung vom 3'-C-Atom (Kohlenstoff) des ersten Zuckers zum Phosphat und vom Phosphat zum 5'-C-Atom des zweiten Zuckers). Das Resultat ist eine Kette, in der sich Zucker- und Phosphatuntereinheiten abwechseln. Die zu jedem Nukleotid gehörende Nukleinbase hängt ebenfalls an dem (Desoxy-)Ribose Zucker. Sie ist mit dem 1'-C-Atom des Zuckers verbunden und zweigt von der Zucker-Phosphat-Kette ab.

Der offensichtlichste molekulare Unterschied zwischen DNA und RNA besteht in der Form des Auftretens. Während RNA hauptsächlich in der beschriebenen Kettenform als Einzelstrang auftritt, sind in der DNA jeweils zwei Nukleinsäureketten über ihre Basen miteinander verbunden. Man spricht hier von einem Doppelstrang.

Das resultierende Molekül ist ein Polynukleotid, dessen Länge grob gesagt von der Menge an Information abhängt, die darauf gespeichert ist. Im Fall von RNA, die hauptsächlich in der Proteinbiosynthese auftritt, besteht ein Molekül aus wenigen bis wenigen tausend Nukleotiden. Im Fall der DNA, die meist das Genom eines Organismus repräsentiert, ist ein Nukleinsäuremolekül zwischen ca. 10.000 Nukleotiden (Virusgenome) und 10 Milliarden Nukleotiden (Chromosom von Pflanzen) groß. Der Einfachheit wegen bestimmt man im Fall der DNA die Größe des Moleküls meist in Basenpaaren (bp) oder Kilobasenpaaren (kb). Aufgrund der hohen Molekülgröße und des Molekulargewichts zählt man Nukleinsäuren zu den Makromolekülen.

Natürlich vorkommende Nukleinsäuren

Je nach dem Zuckertyp in den Nukleotiden (Ribose oder Desoxyribose) unterscheidet man zwischen den beiden Klassen der Ribonukleinsäuren.

Synthetische Nukleinsäuren

Eine in der Natur nicht auftretende, für die Biotechnologie interessante Nukleinsäure ist die Peptid-Nukleinsäure (abgekürzt PNA, vom englischen Peptide Nucleic Acid).

Darüber hinaus wurden zahlreiche Nukleinsäurevarianten entwickelt, deren Bausteine auf den ersten Blick nicht mehr als Ribo- (im Fall von RNA) oder Desoxyribonukleotide (im Fall von DNA) erkennbar sind:

• Phosphorthioat-Desoxyribonukleinsäure
• Cyclohexen-Nukleinsäuren (CeNA)
• N3'-P5'-Phosphoramidate (NP)
• Locked-Nukleinsäuren (LNA)
• Tricyclo-Desoxyribonukleinsäuren (tcDNA)
• Morpholino-Phosphoramidate (MF)

Funktion von Nukleinsäuren

Nukleinsäuren sind die Träger des Erbguts (→ DNA) oder dienen als Blaupause für die Proteinbiosynthese in der Zelle (→ RNA). Kurze Nukleinsäurefragmente (Oligonukleotide) spielen eine große Rolle in der Nukleinsäureprozessierung oder zellinternen Signalverarbeitung (siehe dazu: Ribozym, Antisense-Oligonukleotid, siRNA).

Literatur

• Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, 23. Auflage, Hirzel Stuttgart (1998), ISBN 3-7776-0808-4
• Lubert Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Verlag (2003), ISBN 3827413036