Baptifolin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Datei:Baptifolin 1 Structural Formula V.jpg | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Baptifolin | |||||||||
| Summenformel | C15H20N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 260,15 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
210°C | |||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser und Ethanol[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Baptifolin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid und gehört zu der Untergruppe der Chinolizidin-Alkaloide.
Vorkommen
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Baptifolin kommt in vielen Pflanzen als sekundärer Plfanzenstoff vor. Zum Beispiel kommt es neben Spartein, Anagyrin, Cystinin und Lupanin in der Indigolupine oder auch "Blaue Färberhülse" wie sie auch genannt wird vor. Die "Blaue Färberhülse kommt überwiegend im zentralen und östlichen Nordamerika vor.
Zudem kommt Baptifolin in den Wurzeln der "Sophora flavescens" vor und es lässt sich in vielen Kaffeeprodukten oder in der Indianerwiege nachweisen.
Pharmakologische Bedeutung
Baptifolin ist neben Methylcytisin, Anagyrin und Magnoflori in geringen Mengen in dem homöopathischen Medikament Caulophyllum vorhanden. Es ist aus der Volksmedizin bekannt als Mittel gegen Gebärmutter- und Geburtsstörungen und kann oral eingenommen werden. Dabei soll es die kontraktile Aktivität des Uterus verbessern und soll ähnliche Wirkungen wie das Medikament Oxytocin besitzen.
Eine Studie von Beer, Lukanov und Sagorchev aus dem Jahre 2000 untersuchte das Caulophyllum Medikament an Ratten und kam zu dem Ergebnis, dass es zwar ohne bedängliche Nebenwirkungen verabreicht werden kann, es jedoch keine Wirkung auf den die Gebärmutter stimulation hat.[3]
Synthese
Im ersten Schritt wird das Cytisin 1, welches totalsynthetisch dargestellt werden kann, mittels Natriumhypochlorid in die N-Chlor-Verbindung 2 umgewandelt. Das Chloratom von 2 wird durch Kaliumhydroxid eliminiert und es entsteht eine Doppelbindung an dem Stickstoffatom bei der Dehydrobase 3. In diesem Reaktionsschritt soll fast ausschließlich die Dehydrobase 3 entstehen.
Im folgenden Schritt wird die Grignard-Verbindung Allylbromid verwendet um eine neue C-C-Bindung an dem Allylcytisin 4 zu schaffen. Dabei läuft die Grignard-Reaktion zweischrittig ab: erst wird die neue C-C-Bindung gebildet und anschließend mit der Hydrolyse geht MgBrOH ab. Das Allylcytisin 4 wird anschließend mit Formaldehyd versetzt und in Phosphatpufferlösung entsteht nach der Hydrolyse das Epi-Baptifolin 6.
Epi-Baptifolin unterscheidet sich u.a. durch einen leicht höheren Schmelzpunkt von 215C° und durch die axiale Stellung der Hydroxigruppe am C13-Atom. Beide Moleküle stehen in einem Gleichgewicht zu einander und in der natürlichen Synthese treten beide parallel in Pflanzen auf.[4]
Literatur
- Tibebe Z. Woldemariam, Joseph M. Betz, Peter J. Houghton: Analysis of aporphine and quinolizidine alkaloids from Caulophyllum thatictroides by densitometry and HPLC. Department of Pharmacy, King´s College London, journal of pharmaceutical and biomedical, London 1997, doi.org/10.1016/S0731-7085(96)01919-X
- Ferdinand Bohlmann, Dieter Rahtz, Christian Arnd: Die Alkaloide aus Sophora flavescens. Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Technischen Hochschule Braunschweig, Braunschweig 1958.
Einzelnachweise
- ↑ a b John S. Glasby: Encyclopedia of the Alkaloids (A-H). 1. Auflage. Plenum Press, New York 1975, ISBN: 0-306-30845-2, S. 194
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Andre-Michael.Beer, J. Lukanov, P. Sagorchev: Die Wirkung von Caulophyllum D4 auf die spontane kontraktile Aktivität der glatten Muskulatur. Modellabteilung für Naturheilkunde, Klinik Blankenstein, Hattingen 2000, DOI: 10.1055/s-2000-8022
- ↑ Ferdinand Bohlmann. Ekkehard Winterfeldt. Hermann Overwien. Horst Pagel: Synthese der Alkaloide Angustifolin, Baptifolin und Thermopsin. Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Technischen Universität, Berlin-Charlottenburg 1961, DOI: 10.1002/cber.19620950419