Polythiophene
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| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Polythiophene | ||
| Andere Namen |
Polythiofuran | ||
| CAS-Nummer | 25233-34-5 | ||
| Monomer | Thiophen | ||
| Summenformel der Wiederholeinheit | C4H2S | ||
| Molare Masse der Wiederholeinheit | 82,12 g·mol−1 | ||
| Kurzbeschreibung |
rotes bis rotbraunes Pulver | ||
| Eigenschaften | |||
| Aggregatzustand |
fest | ||
| Schmelzpunkt |
350 °C | ||
| Sicherheitshinweise | |||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Polythiophene sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Polymere. Sie unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nicht nur durch ihre Kettenlänge, sondern auch durch den Substituenten R, der im einfachsten Fall Wasserstoff ,jedoch auch ein beliebig komplizierter Alkyl-Rest sein kann. Die Infobox soll hier den Fall des unsubstituierten Polythiophens (R=H) beschreiben.
Eigenschaften
Synthese
Die Synthese eines Polythiophen kann auf zwei verschiedene Arten erfolgen. Dabei hat sowohl die elektrochemische als auch chemische Synthese ihre Vor- und Nachteile.
Elektrochemische Synthese
Die elektrochemische Synthese stellt eine Möglichkeit dar, Polythiophene zu synthetisieren. Nebenstehend ist das Prinzip schematisch am Beispiel der Reaktion des unsubstituierten Thiophens (1) zum Dithiophen (4b) dargelegt.
Im ersten Schritt wird dabei durch Oxidation ein Thiophenradikalkation (2) erzeugt. Nun sind zwei verschiedene Reaktionswege denkbar:
Die erste Möglichkeit besteht darin, dass (2) ein weiteres Thiophenmolekül angreift und sich die Zwischenstufe 3a bildet. Dieser Schritt ist beliebig oft wiederholbar, wodurch also eine beliebig lange Polythiophenkette 4a entstehen kann. Andernfalls kann ausgehend von der Zwischenstufe 3a durch Oxidation das Dikation 3b entstehen.
Die zweite Richtung, in welche die Reaktion ausgehend von (2) verlaufen kann, ist eine Abbruchreaktion, durch welche sich das Dikation 3b ausbildet. Dieses dissoziiert anschließend, sodass das Dithiophen (4b) entsteht.
Chemische Synthese
McCullough-Methode
Rieke-Methode
Eisen(III)-chlorid/Eisen(III)-sulfat
In der Praxis spielt die Synthese von bestimmten Polythiophenen – wie Poly-3,4-ethylendioxythiophen – durch die Verwendung von Eisen(III)-Salzen eine wichtige Rolle. Der zugrunde liegende Mechanismus wurde historisch vielfach diskutiert. Es wurden 3 mögliche Mechanismen postuliert:
1. Radikalische Polymerisation
2. Kationische Polymerisation
3. Radikalkationische Polymerisation
Regioregularität
Anwendung
Polythiophene lassen sich vielfältig einsetzen. In der Forschung wird laufend an verschieden substituierten Thiophenen geforscht, um bestimmte Eigenschaften zu erhalten.
Fluoriertes Polythiophen
Besonders interessant neben der elektrischen Leitfähigkeit ist die Stabilität von fluoriertem Polythiophen gegenüber Umwelteinflüssen. Wird für die Polymerisation etwa das nachfolgend aufgezeigte Thiophen-Derivat 3 verwendet, hat das daraus herstellbare Polythiophen für die Praxis hochrelevante Eigenschaften:[2]
Hierbei reagiert das Thiophenethanol (1) unter Zugabe der Ethersynthesen unterstützenden Reagenzien DCC und DMAP mit der fluorierten Carbonsäure 2 unter der Bildung des fluorierten Thiophen-Derivates 3. Anschließend kann – wie im Synthese-Abschnitt erläutert – entweder eine elektrochemische oder chemische Polymerisation erfolgen:[2]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Mael Nicolas, Frédéric Guittard, Serge Géribaldi: Synthesis of Stable Super Water- and Oil-Repellent Polythiophene Films. In: Angewandte Chemie. 2006, S. 2309–2312. doi:10.1002/ange.200503892.