Limonin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Limonin | |||||||||
| Summenformel | C26H30O8 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 470,50 g·mol−1[1] | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Limonin ist ein kristalliner Feststoff und gehört zur Gruppe der Limonoide.[1]
Eigenschaften
Limonin liegt bei Zimmertemperatur als farbloser kristalliner Feststoff vor. Charakteristisch ist der sehr bittere Geschmack. Ein bitterer Geschmack einer Limonin-Lösung ist wahrnehmbar ab einer Konzentration von 0,75 μmol·l–1.[1]
Vorkommen
Limonin kommt in der Natur in den Kernen zahlreicher Obstsorten vor, wie zum Beispiel Orangen-, Zitronen- oder Mandarinenkernen.[3]
Limonin in der Fruchtsaftherstellung
Unter den Eigenschaften wurde bereits der bittere Geschmack des Limonins thematisiert. Orangensaft kann beispielsweise eine Konzentration von bis zu 40 μg/g aufweisen. Der bittere Nachgeschmack kann bis zu einer Stunde nach Aufnahme im Mund spürbar sein. Diese hohe Konzentration tritt vor allem bei früh-, bzw. unreifen Früchten auf. In der Industrie ist es daher relevant, überschüssiges Limonin zu extrahieren und somit die Säfte genießbarer zu machen. Die meisten Säfte weisen am Ende des Extraktionsprozesses eine Konzentration des Bitterstoffes von 4 bis 6 μg/g auf, was auch als Grenzwert von der USDA festgelegt wurde.[3]
Biologische Aktivität
In der aktuellen Forschung wird Limonin auch auf seine biologische Aktivität hin untersucht. So besitzt der Extrakt aus den Kernen der Früchte eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HIV-1, der bekanntlich die AIDS-Erkrankung hervorruft. Außerdem hat es ebenfalls eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HTLV-1.[4] Des Weiteren besitzt die Verbindung eine neuroprotektive Wirkung und mindert die Ausbreitung einer Darmkrebserkrankung.[5] Außerdem wurde Limonin als Appetithemmer in Mais getestet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage,Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2513-2514.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films. In: Journal of Food Science., Nr. 72, 2007, S. E143–E154, doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.
- ↑ Jeong Seon Yoon, Hyekyung Yang, Seung Hyun Kim, Sang Hyun Sung, Young Choong Kim: Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. In: Journal of Molecular Neuroscience., Nr. 42, 2010, S. 9–16, doi:10.1007/s12031-010-9333-1.
- ↑ Kotamballi N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, Vinod Kumar, Keerti S. Rathore, Bhimanagouda S. Patil: Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry., Nr. 59, 2011, S. 2314–2323, doi:10.1021/jf104498p.
- ↑ Eri Ono, Jun Inoue, Tsutomu Hashidume, Makoto Shimizu, Ryuichiro Sato: Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet. In: Biochemical and Biophysical Research Communications., Nr. 410, 2011, S. 677–681, doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055.