Octapeptide

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Octapeptide gehören zu den Oligopeptiden und sind aus acht Aminosäuren aufgebaut, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind. Sie gehören also zu den Peptiden und kommen somit auch zu einem großen Teil in Organismen vor, wo sie wichtige Funktionen haben. Des Weiteren sind viele Octapeptide pharmakologisch aktiv. Zu diesem Zweck werden auch viele dieser Verbindungen synthetisch hergestellt. In der nachfolgenden Tabelle sind einige Beispiele angeführt:

Beispiele

Name	Aminosäurensequenz	Strukturformel (mit grün gefärbtem N-Terminus und blau gefärbtem C-Terminus)	Beschreibung	Vorkommen
Adrenorphin	H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH₂^[1]		Adrenorphin ist auch unter dem Namen Metorphamid bekannt und zählt zu den Opiopeptiden. 1983 wurde es erstmalig aus einem menschlichen Phäochromozytom-Tumor des Nebennierenmarks sowie dem Gehirn eines Rindes erhalten.^[1]^[2] Es ist das erste Peptid, das mit einem amidierten C-Terminus in Säugetieren gefunden wurde. Proenkephalin A bildet den Vorläuferstoff dieses Peptids.^[1] Adrenorphin bindet an μ- und κ-Opioid-Rezeptoren.^[2]
α-Amanitin	S. 321 Peptide!		α-Amanitin gehört zu den Amatoxinen. Dies sind bicyclische Octapeptide, die als Giftstoff z. B. in den Knollenblätterpilzen vorkommen.^[3]
Angiotensin II	S. 323, Peptide!
Hymenistatin
Leucokinin II–IV
Moroidin	http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040200400119X
Octreotid
Peptid T
Sarmesin

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Matsuo, H.; Miyata, A.; Mizuno, K.: Novel C-terminally amidated opioid peptide in human phaeochromocytoma tumour. In: Nature., Band 35, 1983, S. 721–723, DOI:10.1038/305721a0.
↑ ^a ^b Weber, E.; Esch, F.S.; Böhlen, P.; Paterson, S.; Corbett, A. D.; McKnight, A. T.; Kosterlitz, H.W.; Barchas, J.D.; Evans, C. J.: Metorphamide: isolation, structure, and biologic activity of an amidated opioid octapeptide from bovine brain. In: Proceedings of the National Academy of Science of the United States., Band: 80, Nr. 23, 1983, S. 7362–7366, DOI:10.1073/pnas.80.23.7362.
↑ Wieland, T.: Struktur und Wirkung der Amatoxine. In: Die Naturwissenschaften., Band: 59, Nr. 6, 1972, S. 225–231, DOI:10.1007/BF00610196.

Kategorie: Peptid

[Matsuo-1] Matsuo, H.; Miyata, A.; Mizuno, K.: Novel C-terminally amidated opioid peptide in human phaeochromocytoma tumour. In: Nature., Band 35, 1983, S. 721–723, DOI:10.1038/305721a0.

[Weber-2] Weber, E.; Esch, F.S.; Böhlen, P.; Paterson, S.; Corbett, A. D.; McKnight, A. T.; Kosterlitz, H.W.; Barchas, J.D.; Evans, C. J.: Metorphamide: isolation, structure, and biologic activity of an amidated opioid octapeptide from bovine brain. In: Proceedings of the National Academy of Science of the United States., Band: 80, Nr. 23, 1983, S. 7362–7366, DOI:10.1073/pnas.80.23.7362.

[Th.Wieland-3] Wieland, T.: Struktur und Wirkung der Amatoxine. In: Die Naturwissenschaften., Band: 59, Nr. 6, 1972, S. 225–231, DOI:10.1007/BF00610196.

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