Boswelliasäuren
Die Boswelliasäuren (auch Boswellinsäuren) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die natürlich im Harz der Weihrauchbäume (Boswellia), dem Weihrauch, vorkommen. Die beiden Grundstrukturen stellen die α-Boswelliasäure (Oleanan-Typ) und die β-Boswelliasäure (Ursan-Typ) dar, je nach Anordnung der beiden Methylgruppen am Ring E. Den zu den Harzsäuren zählenden Stoffen liegt chemisch eine pentacyclische Triterpenstruktur mit einer cis-Stellung der Ringe D und E zugrunde.
| Boswelliasäuren | ||||
| Name | α-Boswelliasäure | β-Boswelliasäure | ||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 471-66-9 | 631-69-6 | ||
| PubChem | 17750984 | 168928 | ||
| Summenformel | C30H48O3 | |||
| Molare Masse | 456,70 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | fest | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | ||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | |||
Derivate
Von den Boswelliasäuren sind auch einige Derivate bekannt, insbesondere Verbindungen, die an Position 11 eine Ketogruppe tragen und/oder an Position 3 acetyliert sind.
| Derivate der Boswelliasäuren | ||||
|---|---|---|---|---|
| Name | Struktur | CAS-Nummer | PubChem | Summenformel |
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89913-60-0[3] | C32H50O4 | ||
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C32H48O5 | |||
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5968-70-7[4] | C32H50O4 | ||
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17019-92-0 | 6918114 | C30H46O4 |
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67416-61-9 | 6918115 | C32H48O5 | |
Verwendung
Boswelliasäuren werden in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet, mit unterschiedlichen Konzentrationen an pharmakologisch wirksamen Boswelliasäuren.[5] Insbesondere die 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswelliasäure (AKBA) und die 11-Keto-β-boswelliasäure (KBA) wirken entzündungshemmend, indem sie nicht-kompetitiv die 5-Lipoxygenase hemmen und damit die Leukotriensynthese mindern.[6][7] Bei hohen Konzentrationen wird die Entzündungskaskade, ausgehend von der Arachidonsäure, gehemmt. Die Rolle der Leukotriene im Stoffwechsel steht im Zusammenhang mit entzündlichen Reaktionen des Körpers (darunter auch Allergien). Jedoch werden bei einer oralen Aufnahme aufgrund einer geringen Bioverfügbarkeit für diese beiden Boswelliasäuren keine pharmakologisch wirksamen Konzentrationen im Blut erreicht.[6] Für β-Boswelliasäure werden dagegen 100-fach höhere Konzentrationen gefunden, welche die Prostaglandin-E-Synthase 1 in Mikrosomen und die Serinprotease Kathepsin G hemmt.[6] Das Harz des afrikanischen Weihrauchs birgt besonders hohe Konzentrationen an pharmakologisch aktiven Boswelliasäuren.[8] Boswelliasäuren zeigen zytotoxische und anti-Tumor-Wirkungen und werden zur Behandlung von Tumoren untersucht.[9] Weiterhin werden Boswelliasäuren zur Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen untersucht.[10]
Literatur
- Michael Paul, Johann Jauch: Chemotaxonomic investigations on resins of the frankincense species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: a qualitative and quantitative approach by chromatographic and spectroscopic methodology. Saarbrücken 2012, DNB 1052551505, urn:nbn:de:bsz:291-scidok-49998 (Dissertation).
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt α-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt β-Boswellic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-O-Acetyl-α-boswellic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-O-Acetyl-β-boswellic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Z. Du, Z. Liu, Z. Ning, Y. Liu, Z. Song, C. Wang, A. Lu: Prospects of boswellic acids as potential pharmaceutics. In: Planta medica. Band 81, Nummer 4, März 2015, S. 259–271, doi:10.1055/s-0034-1396313, PMID 25714728.
- ↑ a b c M. Abdel-Tawab, O. Werz, M. Schubert-Zsilavecz: Boswellia serrata: an overall assessment of in vitro, preclinical, pharmacokinetic and clinical data. In: Clinical pharmacokinetics. Band 50, Nummer 6, Juni 2011, S. 349–369, doi:10.2165/11586800-000000000-00000, PMID 21553931.
- ↑ K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.7, Indischer Weihrauch. Loseblattsammlung, 28. Lieferung 2007, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
- ↑ R. Zirbel, R C Fernando, E. Tuschen-Bürger, H. Şahinbaş: Afrikanischer Weihrauch, Boswellia carterii. In: Erfahrungsheilkunde. 53, 2004, S. 356, doi:10.1055/s-2004-829598.
- ↑ M. A. Khan, R. Ali, R. Parveen, A. K. Najmi, S. Ahmad: Pharmacological evidences for cytotoxic and antitumor properties of Boswellic acids from Boswellia serrata. In: Journal of ethnopharmacology. Band 191, September 2016, S. 315–323, doi:10.1016/j.jep.2016.06.053, PMID 27346540.
- ↑ S. C. Ng, Y. T. Lam, K. K. Tsoi, F. K. Chan, J. J. Sung, J. C. Wu: Systematic review: the efficacy of herbal therapy in inflammatory bowel disease. In: Alimentary pharmacology & therapeutics. Band 38, Nummer 8, Oktober 2013, S. 854–863, doi:10.1111/apt.12464, PMID 23981095.