Zum Inhalt springen

Mirex

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 1. Februar 2017 um 10:37 Uhr durch Leyo (Diskussion | Beiträge) (Dampfdruck). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Strukturformel
Strukturformel von Mirex
Allgemeines
Name Mirex
Andere Namen
  • Dechloran
  • Ferriamicid
  • 1,1a,2,2,3,3a,4,5,5a,5b,6-Dodecachloracta-hydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta[cd]pentalen
  • 1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-Dodecachlorpentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan
Summenformel C10Cl12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2385-85-5
Wikidata Q419578
Eigenschaften
Molare Masse 545,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

485 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

8·10−7 mmHg (0,1 mPa, bei 25 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​351​‐​361fd​‐​410
P: 263​‐​273​‐​281​‐​501[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mirex ist eine cyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe, die als Insektizidwirkstoff – vor allem gegen Feuerameisen, Blattschneiderameisen und Termiten – eingesetzt wurde. Auch wurde Mirex als Flammschutzmittel in Plastik- und Gummiteilen, Farben sowie elektrischen Geräten verwendet.[5][6]

Mirex steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Es ist möglicherweise leberschädigend und wirkt auf das Immun- und Hormonsystem. Für Krustentiere ist es sehr giftig. Die Halbwertszeit für den Abbau beträgt etwa zehn Jahre. Unter dem Einfluss von UV-Licht wird es hauptsächlich zu Photomirex (8-Monohydromirex, C10HCl11) und weiter zu 2,8-Dihydromirex (C10H2Cl10) umgewandelt.[7][8]

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[9]

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Mirex. Am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Mirex in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Eintrag zu Dodecachloropentacyclo[5.2.1.02,6.03,9.05,8]decane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Mirex bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR): Mirex and Chlordecone CAS # 2385-85-5 and 143-50-5 (PDF; 223 kB), ToxFAQs, September 1996.
  6. Klaus L. E. Kaiser: Pesticide Report: The rise and fall of mirex, Environ. Sci. Technol., 1978, 12(5), 520–528; doi:10.1021/es60141a005.
  7. Health and Safety Guide (HSG) für Mirex
  8. Kelly L. Lambrych, John P. Hassett: Wavelength-dependent photoreactivity of mirex in Lake Ontario, Environ. Sci. Technol., 2006, 40(3), 858–863; doi:10.1021/es0511927.
  9. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.