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3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon
Allgemeines
Name 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon
Andere Namen
  • 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on
  • Edaravon
Summenformel C10H10N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-25-8
PubChem 4021
Wikidata Q335099
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

127,5– 129,5 °C[1]

Siedepunkt

191 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 23 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 280​‐​301+312[1]
Toxikologische Daten

1920 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon kann durch Umsetzen von Phenylhydrazin mit Ethylacetoacetat in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines geeigneten Katalysators gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist ein brennbarer schwer entzündbarer kristalliner weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon wird als Reagenz zum Nachweis von reduzierenden Kohlenhydraten verwendet.[3] In Japan ist es auch als Medikament gegen ALS zugelassen.[4][5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Google Patente: Patent CN102180834A - Preparation method for edaravone - Google Patente, abgerufen am 29. Dezember 2016.
  3. Datenblatt 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 98+% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Ambulanz für ALS und andere MNE: Neues ALS-Medikament in Japan zugelassen, abgerufen am 29. Dezember 2016.
  5. Paul A. Lapchak: a Critical Assessment of Edaravone Acute Ischemic Stroke Efficacy Trials: is Edaravone an Effective Neuroprotective Therapy? In: Expert opinion on pharmacotherapy. Band 11, Nr. 10, 29. Dezember 2016, S. 1753–1763, doi:10.1517/14656566.2010.493558, PMC 2891515 (freier Volltext).