Thioester

Unter Thioester versteht man in der organischen Chemie zwei Gruppen isomerer Verbindungen, bei denen ein Sauerstoffatom der Ester-Bindung durch Schwefel ersetzt ist. Da die Ester-Bindung zwei Sauerstoffatome enthält, ergeben sich auch zwei Möglichkeiten der Substitution:

Von allergrößter Bedeutung sind die sich durch den Ersatz des die Acyl-Gruppe mit dem Rest R₂ verbindenden Sauerstoffs ergebenden Thioester 1. Diese Thioesterbindung ist energetisch recht ungünstig, d. h. ihre Auflösung z. B. durch eine Hydrolyse liefert relativ viel Energie. Daher spielen sie im Stoffwechsel aller lebenden Organismen eine integrale Rolle als Energie- und Gruppenüberträger. Wichtige Thioester des Stoffwechsels sind z.B. Acetyl-CoA oder Malonyl-CoA.

Die Thioester 2 ergeben sich andererseits durch den Ersatz des Carbonylsauerstoffs durch Schwefel. Dies ist möglich z. B. durch Reaktion eines Esters mit Lawessons Reagenz. Diese Klasse von Thioestern besitzt keine größere Bedeutung.