Diclofop-methyl
| Strukturformel | ||||||||
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-Diclofop-methyl_Enantiomers_Structural_Formulae.svg?lang=de)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Diclofop-methyl | |||||||
| Andere Namen |
(RS)-Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy)propionat | |||||||
| Summenformel | C16H14Cl2O4 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 341,19 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||
Diclofop-methyl ist selektives Nachlaufherbizid und wird beim Anbau von Weizen und Sommergerste gegen Flughafer und beim Anbau von Rüben ebenfalls zur Bekämpfung von Flughafer aber auch Hirsearten eingesetzt.[3][4] Es gehört zur Wirkstoffklasse der Aryloxyphenoxypropionate.
Geschichte
Die Markteinführung erfolgte in den späten 1970er Jahren durch die Hoechst AG, die im Chemiepark Knapsack 1979 die erste Produktionsanlage für das Herbizid unter dem Markennamen Illoxan in Betrieb nimmt.[5]
Diclofop-methyl ist unter den Markennamen Illoxan, Hoelon und One Shot im Handel und war bis 31. Dezember 2001 unter einem Patentschutz auf die Firma Agrevo (später Bayer CropScience) registriert.
Mit der Entscheidung der Europäischen Kommission vom 5. Dezember 2008 sollte Diclofop-methyl spätestens bis 31. Dezember 2010 die Zulassung als Pestizid für die Europäische Gemeinschaft entzogen werden.[6]
In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist Diclofop-methyl mittlerweile nicht oder nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7] In Südtirol darf es verwendet werden.[8]
Wirkung
Durch Hydrolyse des Esters wird der eigentlich herbizide Wirkstoff, die Carbonsäure, nach der Anwendung freigesetzt.[4] Es ist ein Inhibitor des Enzyms ACCase (Acetyl-CoA-Carboxylase).[9]
Analyse
Diclofop-methyl kann mit Hilfe der Gaschromatographie nachgewiesen werden.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)propionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Methyl 2-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy)propionate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Rudolf Heitefuss: In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin, 3. Neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-513303-6
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: In Springer Umweltlexikon, 2. Auflage, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York, ISBN 3-540-63561-0.
- ↑ chemiepark-knapsack.de: 1970 - 1979 Neue Arbeitsgebiete im Hoechst Werk Knapsack ( vom 27. Juli 2010 im Internet Archive).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclofop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Autonome Provinz Bozen Südtirol: Erlaubte Pflanzenschutzmittel Beschluss vom 1. Juli 2014.
- ↑ Hans-Walter Heldt: Plant biochemistry. Elsevier Academic Press 2005, ISBN 0-12-088391-0.
- ↑ Depository Services Program der Kanadischen Regierung (PDF; 14 kB).