Methylendiphenylisocyanate

Methylendi(phenylisocyanat)e (MDI) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate. Im Normalfall stellen Methylendi(phenylisocyanat) ein Gemisch mehrerer Konstitutionsisomere dar, die sich in der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden. Sie liegt in Form eines farblosen bis gelblichen, brennbaren Pulvers oder Flocken mit stechendem Geruch vor.

Vertreter

Diphenylmethandiisocyanate

Name

Diphenylmethan-
2,2′-diisocyanat

Diphenylmethan-
2,4′-diisocyanat

Diphenylmethan-
4,4′-diisocyanat

Andere Namen

2,2′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,2′-MDI

2,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,4′-MDI

4,4′-Diphenylmethan-
diisocyanat
p,p′-Diphenylmethan-
diisocyanat
4,4′-MDI

Methylendiphenylisocyanat
Bis(isocyanatophenyl)methan
Methylenbis(phenylisocyanat)
Diisocyanatodiphenylmethan

Strukturformel

CAS-Nummer

2536-05-2

5873-54-1

101-68-8

26447-40-5 (Isomerengemisch)^[1]
9016-87-9 (technisch)

C₁₅H₁₀N₂O₂

250,26 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver oder Flocken mit aminartigem, stechendem Geruch

Schmelzpunkt

40 °C^[2]

37 °C^[3]

40 °C^[4]

Siedepunkt

300 °C^[2]^[3]^[4]

Dichte

1,18 g·cm⁻³^[2]^[3]^[4]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln,
wie z.B. Aceton, Ethylacetat, N-Methylpyrrolidon und Halogenkohlenwasserstoffen^[5]

GHS-
Kennzeichnung

aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),^[6] ggf. erweitert

Gefahr ^[1]

H-Sätze

351‐332‐373‐319‐335‐315‐334‐317^[2]^[3]^[4]

EUH-Sätze

keine EUH-Sätze^[2]

204^[3]

keine EUH-Sätze^[4]

P-Sätze

?

260‐280‐285‐302+352‐304+340-
305+351+338‐309+311^[3]

261‐280‐284‐304+340‐312-
305+351+338‐342+311^[4]

Gefahrstoff-
kennzeichnung^[7]

Vorlage:CLP

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R-Sätze

20‐36/37/38‐40‐42/43‐48/20

S-Sätze

(1/2)‐23‐36/37‐45

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von MDI erfolgt in mehreren Stufen. Zunächst wird Anilin mit Formaldehyd zum Diaminodiphenylmethan umgesetzt:

Das Diaminodiphenylmethan wird dann mit Phosgen zu Diisocyanat umgesetzt.^[8]

Eigenschaften

In Abhängigkeit von der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden sich die Isomere in ihrer Reaktivität. So sind die Isocyanatgruppen in der 4-Position wesentlich reaktiver als die in der 2-Position.

Verwendung

Methylendi(phenylisocyanat) ist ein wesentlicher Rohstoff für Polyurethan, Polyamidimid bzw. Weichschaum-, Isolierschaum- und Klebstoffe. Es gehört deshalb neben TDI zu den weltweit am meisten hergestellten Isocyanaten. In seltenen Fällen wird technisches Diphenylmethandiisocyanat auch zur Beleimung von MDF-Platten eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Methylendi(phenylisocyanat) ist durch Wärme leicht zur Polymerisation zu bringen, die heftig verlaufen kann. Weiterhin ist der Stoff als krebserregend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.

Siehe auch

H12MDI
Polymeres Diphenylmethandiisocyanat (PMDI)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Diphenylmethandiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Diphenylmethan-2,2'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt 4,4′-MDI (PDF; 207 kB) bei GisChem.
↑ Eintrag zu Methylenediphenyl diisocyanate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8.

Weblinks

[GESTIS-1] Eintrag zu Diphenylmethandiisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[GESTIS1-2] Eintrag zu Diphenylmethan-2,2'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[GESTIS2-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[GESTIS3-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[5] Datenblatt 4,4′-MDI (PDF; 207 kB) bei GisChem.

[CLP_100.043.361-6] Eintrag zu Methylenediphenyl diisocyanate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

[Randall-8] David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8.

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[4]

[5]

[6]

[7]

[8]