Propylencarbonat

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propylencarbonat
Andere Namen	4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on; Propylenglycolcarbonat; Kohlensäurepropylenglycolester;
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.003.248
PubChem	7924
Wikidata	Q415979
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·ml−1
Schmelzpunkt	−48,8 °C
Siedepunkt	242 °C
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4189 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 280‐264‐305+351+338‐337‐311
Toxikologische Daten	29 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−613,2 kJ/mol (l); −563,7 kJ/mol (g)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz bedenklicheren Kresole.

Herstellung

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

Stereoisomerie

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Verwendung

Lösungsmittel zum Beispiel in Tinten, Farben, Universalreinigern, Teerentfernern
Entfettung von Metallen
Extraktionsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe
Elektrolyt in Batterien mit hoher Energiedichte
Elektrolytsysteme für elektrochemische Untersuchungen und galvanische Abscheidung stark elektropositiver Metalle (z. B. Alkalimetalle, Lanthanoide) und leitfähiger Kunststoffe wie Polymethylthiophen (Elektropolymerisation)
Kernsandbindemittel in der Gießerei-Industrie und als Quellmittel für spezielle Tonminerale z. B. bei Farben, Kosmetika oder Schmiermitteln
Zwischenprodukt in der chemisch-organische Synthese / Reaktant
Weichmacher für Kunststoffe

Literatur

N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Propylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-444.
↑ Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197
↑ CRC-Handbook "Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances" 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–26 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive).
↑ Eintrag zu Propylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Propylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[CRC90_3_444-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-444.

[Ullmann-3] Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197

[4] CRC-Handbook "Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances" 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–26 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive).

[5] Eintrag zu Propylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

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