Anthracen
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Anthracen.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Antracen |
| Summenformel | C14H10 |
| Andere Namen | Paranaphthalin |
| Kurzbeschreibung | farblose Blättchen |
| CAS-Nummer | 120-12-7 |
| Sicherheitshinweise | |
| Datei:Gefahrensymbol X.png Mindergiftig | |
| R- und S-Sätze | keine |
| Handhabung | Handschutz, Augenschutz, Atemschutz bei Staubbildung |
| Lagerung | bei 15-25 °C |
| MAK | ml/m3 |
| LD50 (Ratte) | >15900 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen) | mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | farblos |
| Dichte | g/cm³ |
| Molmasse | 178,24 g/mol |
| Schmelzpunkt | 216,3 °C |
| Siedepunkt | 340 °C |
| Dampfdruck | x °C |
| Weitere Eigenschaften | |
| Löslichkeit | 15 g/l LM (Ethanol) (bei 20 °C) |
| Gut löslich in | siedendes Benzen |
| Schlecht löslich in | Ethanol, Ether |
| Unlöslich in | Wasser |
| Kristall | |
| Kristallstruktur | Gittertyp angeben |
| Thermodynamik | |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | kJ/mol |
| ΔfH0s | kJ/mol |
| S0g, 1 bar | J/mol·K |
| S0l, 1 bar | J/mol·K |
| S0s | J/mol·K |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | |
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SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Anthracen (Summenformel: C14H10) ist ein zu den Acenen gehörender kondensierter aromatischer Kohlenwasserstoff.
Eigenschaften
Anthracen (Molekulargewicht: 178,23) kristallisiert in farblosen, blau fluorezierenden, sublimierbaren Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 216,3 °C und einem Siedepunkt von 340 °C. Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol und Ether, etwas löslich in siedendem Benzol. Da im Anthracen nur ein Benzolring ein -Elektronensextett enthält, ist es auserordentlich reaktiv. Vor allem die Positionen 9 und 10 stellen hier ideale Punkte für eine Oxidation dar, durch welche Anthracen z.B. in Anthrachinon gewandelt werden kann.
Herstellung
Anthracen wird aus Steinkohlenteer gewonnen oder durch die Diels-Alder-Reaktion aus p-Benzochinon und 1,3-Butadien hergestellt. Die synthetische Herstellung erfolgt durch Pyrolyse von 2-Methyl-Benzophenon durch die Friedel-Crafts-Reaktion von 2-Brom-Benzylbromid. Alternativ kann es auch durch die Umsetzung von Benzol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.
Verwendung, Vorkommen in der Natur
Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet, welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt und somit die Grundlage für die Alizarin- und Indantrenfarbstoffe ist. Eine weitere Verwendung findet das Anthracen als Basisstoff für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbstoffen.