Viloxazin

Strukturformel
	(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Viloxazin
Andere Namen	(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin; (±)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin;
Summenformel	C13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.051.148
PubChem	5666
DrugBank	DB09185
Wikidata	Q907148
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX09
Eigenschaften
Molare Masse	237,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Viloxazin (Vivalan^®) ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 auf den Markt gebracht; seit Juli 2006 wurde das Medikament wieder vom Markt genommen. Viloxazin wurde zur Behandlung von Depressionen eingesetzt, Off-Label auch bei Enuresis und Narkolepsie.

Das Morpholinderivat Viloxazin ähnelt von der chemischen Struktur her Betablockern^[3], zählt aber zu den Antidepressiva. Das Racemat besteht aus dem (S)-(−)- und dem (R)-(+)-Enantiomer, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.^[4]

Literatur

Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1716, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Danchev ND, Rozhanets VV, Zhmurenko LA, Glozman OM, Zagorevskiĭ VA: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers, Biulleten' Eksperimental'noĭ Biologii i Meditsiny 97 (5): 576–8. PMID 6326891.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1716, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Peter_Riederer,_Gerd_Laux,_Walter_Pöldinger-3] Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Danchev-4] Danchev ND, Rozhanets VV, Zhmurenko LA, Glozman OM, Zagorevskiĭ VA: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers, Biulleten' Eksperimental'noĭ Biologii i Meditsiny 97 (5): 576–8. PMID 6326891.

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