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meso-Zeaxanthin

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Redaktion Medizin
Redaktion Medizin
Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Meso-Zeaxanthin
Andere Namen
  • (3R,3'S)-Zeaxanthin
  • (1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
Summenformel C40H56O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31272-50-1
PubChem 6442658
Wikidata Q22949185
Eigenschaften
Molare Masse 568,87 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meso-Zeaxanthin ((3R,3´S)-Zeaxanthin) ist ein Carotinoid der Xanthophyll-Klasse und stellt eines von drei Stereoisomeren des Zeaxanthins dar. Von diesen drei Stereoisomeren kommt meso-Zeaxanthin am zweithäufigsten in der Natur vor, nach (3R,3´R)-Zeaxanthin, welches von Pflanzen und Algen produziert wird.[1] Bis heute wurde meso-Zeaxanthin in bestimmten Geweben von Meeresfischen nachgewiesen,[2][3] aber auch im Gelben Fleck (lateinisch: Macula lutea) der Netzhaut (Retina) des menschlichen Auges.[4][5]

Vorkommen

Carotinoide sind notwendig für das Leben von Tieren, aber Tiere können sie nicht selbst herstellen. Daher nehmen Tiere Carotinoide mit der Nahrung auf. Für Pflanzenfresser sind die Quellen pflanzliche und Algen-Nahrung, für Fleischfresser dienen wiederum Pflanzenfresser als entsprechende Quelle.

Gewebe von Fischen

Es ist heute allgemeinen anerkannt, dass meso-Zeaxanthin nicht in Pflanzen selbst vorkommt,[3] aber in Meeresfischen.[2][3] Ursprünglich, wurde angenommen, dass meso-Zeaxanthin nicht aus der Nahrung stammte und in der Makula (dem zentralen Teil der Retina) aus dem retinalen Lutein (einem anderen Xanthophyll in der menschlichen Ernährung) hergestellt würde,[6][7] aber diese Arbeit wurde inzwischen widerlegt.[3][8] So haben Nolan u.a. (2013) gezeigt, dass meso-Zeaxanthin in der Haut von Forellen, Sardinen und Lachs und im Fleisch von Forellen vorkommt. Dies steht im Einklang mit der Arbeit von Maoka aus dem Jahr 1986.

3D-Struktur des meso-Zeaxanthins (Kalottenmodell)

Es ist auch möglich, dass meso-Zeaxanthin aus anderen Carotinoiden entsteht, die mit der Nahrung aufgenommen werden, da Carotinoide dafür bekannt sind, dass sie für spezielle physiologische Funktionen in einander umgewandelt werden. Zum Beispiel wurde vorgeschlagen, dass meso-Zeaxanthin in der Haut von Forellen aus Astaxanthin entsteht;[9] und meso-Zeaxanthin im Gelben Fleck von Primaten zumindest zum Teil aus Lutein hergestellt wird.[6][7]

Makula

Verteilung der einzelnen Carotinoide des Makulapigments, dargestellt als Mengenverhältnis relativ zum Abstand vom Zentrum, auf der Fotografie einer gesunden menschlichen Retina[10]

Meso-Zeaxanthin, Lutein und (3R,3´R)-Zeaxanthin sind die häufigsten Carotinoide in der Macula lutea, die in einem Verhältnis von 1:1:1 vorkommen und zusammen als Makulapigment (MP) bezeichnet werden.[4] Meso-Zeaxanthin ist im Mittelpunkt der Makula konzentriert, wo es etwa 50% des MP ausmacht, während Lutein in der peripheren Makula dominiert.

Eigenschaften und biologische Bedeutung

Unter den drei makulären Carotinoiden (Lutein, Zeaxanthin und meso-Zeaxanthin) ist meso-Zeaxanthin das stärkste Antioxidans, jedoch zeigte die Kombination der makulären Carotinoide das größte antioxidative Potential, wenn es mit einzelnen Carotinoiden bei der gleichen Konzentration verglichen wurde.[11] Dies scheint zu erklären, warum die menschliche Makula einzig diese drei von den circa 700 Carotinoiden enthält, die in der Natur vorhanden sind.[12] Es wurde auch gezeigt, dass diese Kombination der Carotinoide zu einer Lichtfilterung des kurzwelligen blauen Lichtes in der Makula führt. Dies ist wichtig, da das auf der Makula auftreffende kurzwellige Licht sonst zur chromatischen Aberration und Lichtstreuung führt, Phänomene welche die Sehfunktion negativ beeinflussen und zu verringertem Kontrastsehen führen. meso-Zeaxanthin befindet sich an der idealen anatomischen Position und besitzt die antioxidative und lichtfilternde Eigenschaften, um die Makula zu schützen und die Sehfähigkeit zu stärken.

Verwendung

Augengesundheit

Spezifische kommerziell verfügbare Nahrungsergänzungsmittel verwenden meso-Zeaxanthin in ihren Formulierungen, um die Konzentrationen dieser Nährstoffe im Auge zu erhöhen und um die gesunde Funktion des Gelben Flecks zu unterstützen. Diese Supplementierungen enthalten das meso-Zeaxanthin zusammen mit Lutein und Zeaxanthin.

Eine aktuelle Untersucheng, welche die  Übereinstimmung der Carotinoid-Konzentrationen von kommerziell verfügbaren Nahrungsergänzungsmitteln mit ihrer jeweiligen Deklaration prüfen sollte, fand dass die gemessenen Lutein-Konzentrationen in allen getesteten Produkten nahe bei den deklarierten Werten lagen, die Zeaxanthin-Konzentrationen aber stark variierten. Außerdem wurde in einigen der getesteten Formulierungen meso-Zeaxanthin gefunden, obwohl dieses Carotinoid nicht in der Produktinformation deklariert worden war. Die Autoren folgerten, dass das Vorhandensein von meso-Zeaxanthin in diesen Formulierungen wahrscheinlich mit dem Extraktionsverfahren von Lutein aus Studentenblumen-Blütenblättern zusammenhängt.[13]

2013 berichtete die “Age-Related Eye Disease Study 2” (AREDS2) ein verringertes Risiko des Sehverlusts und der Progression der Krankheit bei Patienten mit früher und intermediärer altersbedingter Makuladegeneration (AMD), die mit einem Präparat aus makulären Carotinoiden und weiteren Antioxidanzien behandelt wurden („The Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) Research Group, 2013, 2014“).[RB1]  Das AREDS2-Präparat enthielt jedoch nur zwei der drei makulären Pigmente (Lutein und 3R,3´R-Zeaxanthin) und kein meso-Zeaxanthin, welches das vorherrschende Carotinoid im Zentrum der Makula ist und dessen Vorhandensein ebenso essenziell für den maximalen kombinierten antioxidativen Effekt.[11]

Weitere Studien konnten in den letzten Jahren zeigen, dass das Hinzufügen von meso-Zeaxanthin zu Formulierungen für die Augengesundheit sich als sehr wirksam erwies. So haben sechs direkte Vergleichsstudien gezeigt, dass eine Formulierung, die alle drei makulären Carotinoide enthielt (im Mengenverhältnis meso-Zeaxanthin:Lutein:Zeaxanthin = 10:10:2), den alternativen Formulierungen bezüglich der Zunahme des makulären Pigments überlegen war.[14][15][16][17][18][19] Für die genaue Beschreibung dieser Studien siehe Abschnitt Sicherheitsstudien im Menschen.

Geflügelfleischindustrie

Masthähnchen sind gelb, wenn sie mit Carotinoid-haltiger Nahrung gefüttert worden sind, da die Carotinoide sich in der Haut und dem Unterhautfett der Tiere anreichern. Carotinoid-Einlagerung ist auch ein Grund für die gelbe Farbe des Eidotters. Aus diesem Grund fügen Geflügelproduzenten Carotinoide dem Futter hinzu, um die Attraktivität des Endprodukts für den Konsumenten zu erhöhen und die Gesundheit der Tiere zu unterstützen (typischerweise Lutein, Zeaxanthin, Cantaxanthin und β-apo-8´-Apocarotenal). Es wird angenommen, dass Lutein und Zeaxanthin synergistisch den gelben Farbton verstärken, wobei Zeaxanthin durch seinen größeren Chromophor stärker wirkt als Lutein.[20] Deshalb nutzen einige Firmen einen Studentenblumen-Extrakt, in dem ein Teil des Luteins in Zeaxanthin umgewandelt wurde, um den Masthähnchen und Hennen beide Carotinoide zuzufüttern. Das Isomer des Zeaxanthins, das dabei aus Lutein hergestellt wird, ist durch die verwendete Technologie bedingt meso-Zeaxanthin (siehe unten). Daher wurde meso-Zeaxanthin in Eiern aus Mexiko und Kalifornien nachgewiesen.[7]

Herstellung

Umwandlung von Lutein in meso-Zeaxanthin

Industriell wird meso-Zeaxanthin aus Lutein hergestellt, welches aus Blütenblättern der Studentenblume gewonnen wird. Der Prozess besteht aus einer Verseifung bei hohen Temperaturen und einer hohen Basenkonzentration, die zur Isomerisierung der 4´-5´-Kohlenstoff-Doppelbindung zur Position 5´-6´ führt. Dies überführt den ɛ-Ring des Luteins in einen β-Ring und wandelt Lutein in meso-Zeaxanthin um. Die Stereochemie dieses Zeaxanthins wird durch die Position der Hydroxyl-Gruppe an der 3´-Position bestimmt, was zur S-Konfiguration des entstandenen Zeaxanthin-Isomers führt.[21][22] Deshalb wird durch diesen Prozess das Stereoisomer (3R,3´S)-Zeaxanthin (d.h. meso-Zeaxanthin) produziert. Die Bedingungen dieser Verseifung können so beeinflusst werden, dass die Konversionsrate von Lutein zu meso-Zeaxanthin erhöht oder verringert wird.[20][23]

Studien zur Sicherheit

Wenn eine Substanz kommerziell für den menschlichen Verbrauch genutzt werden soll, muss seine Sicherheit geprüft werden. Zuerst muss gezeigt werden, dass die Substanz unschädlich für die Gesundheit von Tieren ist, selbst wenn sie in Dosen verabreicht wird, die deutlich höher sind als die gewöhnliche tägliche Aufnahme. Danach kann die Substanz in Studien am Menschen untersucht werden.

Tierstudien

Toxizitätsstudien von meso-Zeaxanthin wurden von verschiedenen Forschergruppen durchgeführt,[24][25][26] die alle die Sicherheit dieser Verbindung bestätigten.

Die Resultate dieser Studien lassen sich wie folgt zusammenfassen:

  1. Chang u.a. zeigten, dass der NOAEL (No Observed-Adverse-Effect Level) höher war als die Dosis von 200 mg/kg Körpergewicht pro Tag und damit höher als die Zufuhr mit Nahrungsergänzungsmitteln, die typischerweise bei weniger als 0,5 mg/kg Körpergewicht pro Tag liegt. Die Abwesenheit von Mutagenität wurde durch die gleiche Studie mit dem Ames-Test bestätigt.
  2. Xu u.a. schlussfolgerten aus einer 90-tägigen Ernährungsstudie in Ratten, dass meso-Zeaxanthin keine akute Toxizität und keine Genotoxizität aufweist; sowie dass die Zufuhr von meso-Zeaxanthin sicher ist bei einer Dosis von 300 mg/kg Körpergewicht pro Tag. Die Autoren verwendeten einen 100-fachen Sicherheitsfaktor und berechneten einen ADI (Acceptable Daily Intake) von 3 mg/kg Körpergewicht pro Tag für meso-Zeaxanthin.
  3. Thurnham u.a. zeigte in Ratten, dass Mengen von 2, 20 und 200 mg meso-Zeaxanthin pro kg Körpergewicht pro Tag für 13 Wochen zu keinen unerwünschten Effekten auf die Gesundheit der Tiere führten. Dies bedeutet, dass der NOAEL wenigstens bei 200 mg meso-Zeaxanthin/kg Körpergewicht pro Tag liegt, was mindestens 1400-mal höher ist als die typische Zufuhr mit Nahrungsergänzungsmitteln. Untersuchungen zur Genotoxizität zeigten die Sicherheit von 10 bis 5000 µg meso-Zeaxanthin pro Bakterien-Kulturplatte im sogenannten Ames-Test und führten nicht zu einer erhöhten Mutationsrate in fünf Bakterien-Teststämmen.

Zusammenfassend kann man folgern, dass der NOAEL von meso-Zeaxanthin  weit höher liegt als die Zufuhr über herkömmliche Lebensmittel.

2011 wurde von der US „Food and Drug Administration“ der GRAS-Status (GRAS: Generally Regarded As Safe) von meso-Zeaxanthin  anerkannt aufgrund eines Vorschlags einer US-Firma zum Status von meso-Zeaxanthin  (plus L und Z)

Sicherheitsstudien im Menschen

meso-Zeaxanthin  ist ein gewöhnlicher Nahrungsbestandteil in Ländern, in denen es als Haupt-Pigment in der Geflügelindustrie genutzt wird, besonders in Mexiko. Für diesen Gebrauch wurden bisher keine unerwünschten Wirkungen berichtet. Außerdem wurde die Sicherheit von meso-Zeaxanthin in Sicherheitsstudien im Menschen geprüft.

Die erste Studie, welche die Effekte einer Nahrungsergänzung, die vor allen Dingen meso-Zeaxanthin enthielt, untersuchte, wurde von den Professoren Bone und Landrum in Miami (Florida) durchgeführt.[27] diese Untersuchung bestätigte, dass meso-Zeaxanthin effektiv ins Serum aufgenommen wurde und die makuläre Pigmentdichte sich signifikant in der Gruppe mit Supplementierung erhöhte. In der Placebo-Gruppe wurde keine solche Erhöhung beobachtet.

In einer weiteren Studie in Nordirland nahmen 19 Individuen ein Supplement, das auch aus allen drei makulären Carotinoiden (einschließlich meso-Zeaxanthin) bestand, über eine Periode von 22 Tagen. Die Resultate zeigten, dass meso-Zeaxanthin aufgenommen wurde. Am „Institute of Vision Research” des “Waterford Institute of Technology” wurden mehrere Studien (“Meso-zeaxanthin Ocular Supplementation Trials” [MOST]) durchgeführt, um die Sicherheit, den Effekt auf die makuläre Pigmentdichte und die Serum-Carotinoid-Konzentration in Individuen mit und ohne AMD, nach der Supplementierung mit allen drei makulären Carotinoiden (insbesondere meso-Zeaxanthin) zu untersuchen. Diese Studien bestätigten die Sicherheit der makulären Carotinoide für die menschliche Konsumption. Dafür wurden viele biologische Tests durchgeführt um die Nieren-und Leberfunktion zu überprüfen, wie auch das Lipid-Profil, das Blutbild und Entzündungsmarker.[28][29]

Die MOST-Studien zeigten ebenfalls einen statistisch signifikanten Anstieg der Serumkonzentrationen von meso-Zeaxanthin und Lutein gegenüber dem Ausgangswert. Signifikante Anstiege des zentralen makulären Pigments wurden bereits nach zwei Wochen Supplementierung beobachtet.[30] Außerdem wurde in Patienten, die eine atypische Verteilung des makulären Pigments im Auge aufwiesen  das normale Pigmentprofil wiederhergestellt (d.h. sie besaßen die hohe Konzentration des Pigments im Zentrum der Makula). Dies geschah nach einer Zufuhr von einem vorwiegend meso-Zeaxanthin-haltigen Präparat über acht Wochen, während dies in der Gruppe mit dem Präparat ohne meso-Zeaxanthin nicht auftrat.[17]

Die Hauptergebnisse aus den MOST-Studien in Patienten mit AMD wurden 2013 und 2015 veröffentlicht. Die Publikationen dieser Studien folgerten: "Die Anreicherung der makulären Pigmentdichte über ihr räumliches Verteilungsprofil und die Verstärkung der Kontrastempfindlichkeit wurden am besten erreicht nach Supplementierung mit einer Formulierung, die hohe Dosen von meso-Zeaxanthin  in Kombination mit Lutein und Zeaxanthin enthielt."[29] Die Publikationen von 2015 schlussfolgert mit Bezug auf die altersbedingte Makuladegeneration: "Der Einschluss von meso-Zeaxanthin  in eine Formulierung scheint einen Nutzen durch die Erhöhung der makulären Pigmentdichte und durch die verbesserte Kontrastempfindlichkeit bei Patienten mit früher AMD zu gewähren. Ein wichtiger und neuer Befund beruht auf der Beobachtung, dass eine fortgesetzte Supplementierung mit makulären Carotinoiden über drei Jahre in Patienten mit früher AMD für eine maximale Erhöhung der makulären Pigmentdichte und für eine optimierte Kontrastempfindlichkeit notwendig erscheint.[14]

Einzelnachweise

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  2. ↑ a b Takashi Maoka, Akihiro Arai, Minoru Shimizu, Takao Matsuno: The first isolation of enantiomeric and Meso-zeaxanthin in nature. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 83, Nr. 1, 1. Januar 1986, S. 121–124, doi:10.1016/0305-0491(86)90341-X (sciencedirect.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  3. ↑ a b c d Verification of Meso-Zeaxanthin in Fish | Open Access | OMICS International. In: www.omicsonline.org. Abgerufen am 7. März 2016.
  4. ↑ a b RICHARD A. BONE, JOHN T. LANDRUM, LARRY M. FRIEDES, CHRISTINA M. GOMEZ, MARK D. KILBURN: Distribution of Lutein and Zeaxanthin Stereoisomers in the Human Retina. In: Experimental Eye Research. Band 64, Nr. 2, 1. Februar 1997, S. 211–218, doi:10.1006/exer.1996.0210 (sciencedirect.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  5. ↑ R. A. Bone, J. T. Landrum, G. W. Hime, A. Cains, J. Zamor: Stereochemistry of the human macular carotenoids. In: Investigative Ophthalmology & Visual Science. Band 34, Nr. 6, 1. Mai 1993, ISSN 0146-0404, S. 2033–2040, PMID 8491553 (nih.gov [abgerufen am 7. März 2016]).
  6. ↑ a b Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein: Identification and Metabolic Transformations of Carotenoids in Ocular Tissues of the Japanese Quail Coturnix japonica †. In: Biochemistry. Band 46, Nr. 31, 14. Juli 2007, S. 9050–9057, doi:10.1021/bi700558f, PMID 17630780, PMC 2531157 (freier Volltext) – (acs.org [abgerufen am 7. März 2016]).
  7. ↑ a b c Helen M. Rasmussen, Tawanda Muzhingi, Emily M. R. Eggert, Elizabeth J. Johnson: Lutein, zeaxanthin, meso-zeaxanthin content in egg yolk and their absence in fish and seafood. In: Journal of Food Composition and Analysis. Band 27, Nr. 2, 1. September 2012, S. 139–144, doi:10.1016/j.jfca.2012.04.009 (sciencedirect.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  8. ↑ J. M. Nolan, K. Meagher, S. Kashani, S. Beatty: What is meso-zeaxanthin, and where does it come from? In: Eye. Band 27, Nr. 8, 1. August 2013, ISSN 0950-222X, S. 899–905, doi:10.1038/eye.2013.98, PMID 23703634, PMC 3740325 (freier Volltext) – (nature.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  9. ↑ Katharina Schiedt, Max Vecchi, Ernst Glinz: Astaxanthin and its metabolites in wild rainbow trout (Salmo gairdneri R.). In: Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry. Band 83, Nr. 1, 1. Januar 1986, S. 9–12, doi:10.1016/0305-0491(86)90324-X (sciencedirect.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  10. ↑ Diese Abbildung stellt die Verteilung der makulären Pigmente in der gesunden menschlichen Retina dar: die Carotinoide meso-Zeaxanthin, Zeaxanthin und Lutein. Die Daten über die Lokalisierung der Carotinoide stammen aus folgenden Quellen:
    Publizierte Studien:
    • Bone RA, Landrum JT, Dixon Z, Chen Y, Lerena CM. Lutein and zeaxanthin in the eyes, serum and diet of human subjects. Experimental Eye Research. 2000;71:239-245.
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    • Akuffo KO, Nolan JM, Howard AN, et al. Sustained supplementation and monitored response with differing carotenoid formulations in early age-related macular degeneration. Eye (Lond). 2015;29:902-912.
    Online-Quellen:
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    • Yanoff M. Ocular Pathology. Elsevier Health Sciences. 2009; 393.
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  12. ↑ Justyna Widomska: Why has Nature Chosen Lutein and Zeaxanthin to Protect the Retina? In: Journal of Clinical & Experimental Ophthalmology. Band 05, Nr. 01, doi:10.4172/2155-9570.1000326, PMID 24883226, PMC 4038937 (freier Volltext) – (omicsonline.org [abgerufen am 7. März 2016]).
  13. ↑ Alfonso Prado-Cabrero, Stephen Beatty, Alan Howard, Jim Stack, Philipp Bettin: Assessment of lutein, zeaxanthin and meso-zeaxanthin concentrations in dietary supplements by chiral high-performance liquid chromatography. In: European Food Research and Technology. 7. Oktober 2015, ISSN 1438-2377, S. 1–10, doi:10.1007/s00217-015-2569-9 (springer.com [abgerufen am 7. März 2016]).
  14. ↑ a b K. O. Akuffo, J. M. Nolan, A. N. Howard, R. Moran, J. Stack: Sustained supplementation and monitored response with differing carotenoid formulations in early age-related macular degeneration. In: Eye. Band 29, Nr. 7, 1. Juli 2015, ISSN 0950-222X, S. 902–912, doi:10.1038/eye.2015.64, PMID 25976647, PMC 4506345 (freier Volltext) – (nature.com [abgerufen am 7. März 2016]).
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  29. ↑ a b Sarah Sabour-Pickett, Stephen Beatty, Eithne Connolly, James Loughman, Jim Stack: Supplementation with three different macular carotenoid formulations in patients with early age-related macular degeneration. In: Retina (Philadelphia, Pa.). Band 34, Nr. 9, 1. September 2014, ISSN 1539-2864, S. 1757–1766, doi:10.1097/IAE.0000000000000174, PMID 24887490 (nih.gov [abgerufen am 7. März 2016]).
  30. ↑ Eithne E. Connolly, Stephen Beatty, David I. Thurnham, James Loughman, Alan N. Howard: Augmentation of macular pigment following supplementation with all three macular carotenoids: an exploratory study. In: Current Eye Research. Band 35, Nr. 4, 1. April 2010, ISSN 1460-2202, S. 335–351, doi:10.3109/02713680903521951, PMID 20373901 (nih.gov [abgerufen am 7. März 2016]).
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