Acetonitril
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Acetonitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 41,05 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,78 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C [1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
mit Wasser vollständig mischbar[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,3442 (30 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
40,6 kJ/mol[5] | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Acetonitril ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffgruppe der Nitrile.
Vorkommen
Die Emissionslinien von Acetonitril konnten am 1. Dezember 1973 radioteleskopisch im Kern des Kometen C/1973 E1 (Kohoutek) nachgewiesen werden.[6] Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops ALMA im April 2015 erstmals größere Mengen von Acetonitril um den jungen Stern MWC 480 nachgewiesen.[7]
Herstellung
Möglichkeiten zur Herstellung sind nucleophile Substitutionsreaktionen von z. B. Brommethan mit Natriumcyanid (NaCN).
Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von Acrylnitril in relativ geringen Mengen als Nebenprodukt an. Preis und Verfügbarkeit sind daher an die Produktion des Polyacrylnitrils gekoppelt.
Eigenschaften
Bei starkem Erhitzen und im Brandfall entstehen aus Acetonitril giftige Gase wie Cyanwasserstoff und Stickoxide. Mit Luft entstehen explosionsfähige Gemische.
Acetonitril greift Gummi an und löst viele Polymere. Bei Kontakt mit Schwefelsäure unter Wärmezufuhr kann eine explosionsartige Polymerisation eintreten[1].
Es bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 K unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.[8]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 2 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 25 °C bei 12,7 Vol%.[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,5 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 525 °C.[10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
Acetonitril ist ein gebräuchliches Lösungsmittel im Labor, in der chemischen Analytik (beispielsweise HPLC) und in der technischen Chemie, dort hauptsächlich zur Extraktion von 1,3-Butadien. Acetonitril dient als Lösemittel für Leitsalze in Doppelschichtkondensatoren.[11]
Sicherheitshinweise
Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut (perkutan) resorbiert und wirkt im Körper als Blutgift.
Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.[12][13] Es wird zu Cyanwasserstoff metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.[14][15][16] Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.[13]
Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.[15] Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorischem Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer Cyanidvergiftung.[15]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Acetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b Datenblatt Acetonitril bei Merck
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ B. L. Ulrich, E. K. Conklin: Detection of Methyl Cyanide in Comet Kohoutek (1973f). In: Bulletin of the American Astronomical Society. Vol. 6, 1974, S. 389 (PDF; 117 KB).
- ↑ Martin Holland: heise online – Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern. 9. April 2015, abgerufen am 13. Januar 2016.
- ↑ Jack Ponton: Azeotrope Databank. (Queriable database) The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University, September 2001, abgerufen am 20. Februar 2008.
- ↑ Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Henning Wallentowitz (Hrsg.), Konrad Reif (Hrsg.): Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen- Komponenten- Systeme- Anwendungen. 2. Auflage, Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.
- ↑ Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile, Paris, 2004.
- ↑ a b Philip Wexler, Encyclopedia of Toxicology, 2005, Vol. 1, Elsevier, pp. 28-30
- ↑ Spanish Ministry of Health, Acetonitrile. Risk Assessment Report (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.
- ↑ a b c Environmental Health Criteria (EHC) für Acetonitrile
- ↑ Greenberg, M., Toxicological Review of Acetonitrile (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.