Acetylnitrat
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Acetylnitrat | ||||||
| Summenformel | C2H3NO4 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 105,05 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||
| Dichte |
1,24 g·cm−3[1] | ||||||
| Löslichkeit |
löslich in Acetonitril, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff [1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Acetyloylnitrat ist eine organische Verbindung, die der Gruppe der organischen Nitrate zugeordnet werden kann. Es kann auch als gemischtes Anhydrid aus essigsäure und Salpetersäure gesehen werden. In der organischen Synthese wird es als Reagenz für Nitrierungs- und Oxidationsreaktionen verwendet.[1]
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Acetylchlorid mit Silbernitrat in Acetonitril
Eigenschaften
Verwendung
Mittels Acetylnitrat können aromatische Verbindungen nitriert werden. Mit Toluol werden Gemische der verschieden substituierten Isomere erhalten.
Bei Temperaturen unter 0 °C gelingt die gezielte Oxidation von Thioethern zu den entsprechenden Sulfoxiden.[3] Bei einer Umsetzung mit Alkoholen können die entsprechenden aliphatischen Nitrate erhalten werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Acetyl Nitrate, abgerufen am 8. August 2013.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Louw, R.; Vermeeren, H.P.W.; van Asten, J.J.A.; Ultee, W.J.: Reaction of sulphides with acyl nitrates; a simple and rapid method for preparing sulphoxides in J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 496–497, doi:10.1039/C39760000496.